X0626

Xantina

≥99.5% (HPLC), purified by recrystallization

• Sinonimo/i: 2,6-diossopurina, 3,7-diidropurina-2,6-dione, Xantina, 2,6-diidrossipurina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₅H₄N₄O₂
• Numero CAS: 69-89-6
• Peso molecolare: 152.11
• Beilstein: 8733
• Numero CE: 200-718-6
• Numero MDL: MFCD00078453
• Codice UNSPSC: 41106305
• ID PubChem: 24902122
• NACRES: NA.51

Proprietà

• Livello qualitativo: 400
• Saggio: ≥99.5% (HPLC)
• Stato: powder
• Purificato mediante: recrystallization
• Solubilità: 1 M NaOH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Stringa SMILE: O=C1NC(=O)c2nc[nH]c2N1
• InChI: 1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11); LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La xantina è un componente importante di svariati composti farmaceutici attivi di origine naturale o di sintesi.[1] Nel cioccolato, nel cacao, nel tè, nel lievito, nelle patate, negli organi animali e nel caffè sono naturalmente presenti molecole, come la caffeina, la teobromina e la teofillina, la cui struttura chimica è riconducibile a quella della xantina.[2] La xantina è un alcaloide eterociclico naturale dotato di una struttura cosiddetta purinica, costituita da un anello pirimidinico fuso con un anello imidazolico.[1] La xantina viene prodotta a partire da diversi precursori tramite la via metabolica delle purine: deaminazione della guanina ad opera della guanina deaminasi e conversione dell′ipoxantina per azione della xantina ossidoreduttasi.[3]

Azioni biochim/fisiol

La xantina è coinvolta nel catabolismo degli acidi nucleici e dei nucleotidi ed è un precursore dell′acido urico.[2] È un composto versatile in grado di conseguire effetti terapeutici in varie condizioni farmacologiche connesse al tratto respiratorio, al sistema nervoso centrale (CNS) ai reni, allo stomaco, alle cellule della muscolatura liscia e al cuore.[1] La xantina funge da biomarker per diagnosticare la gotta.[4]

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves