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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

≥95.0% (GC)

• Sinonimo/i: (2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride
• Formula condensata: (CH₃)₃SiCH₂CH₂OCH₂Cl
• Numero CAS: 76513-69-4
• Peso molecolare: 166.72
• Beilstein: 3587289
• Numero CE: 278-483-4
• Numero MDL: MFCD00009919
• Codice UNSPSC: 12352101
• ID PubChem: 57653488
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Saggio: ≥95.0% (GC)
• Stato: liquid
• Indice di rifrazione: n20/D 1.435 (lit.); n20/D 1.436
• P. ebollizione: 170-172 °C (lit.); 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• Densità: 0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• Gruppo funzionale: chloro; ether
• Condizioni di spedizione: wet ice
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: C[Si](C)(C)CCOCCl
• InChI: 1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3; BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups.[1][2] The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.[1]

Applicazioni

SEM-Cl can be used as a reagent for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans form homoallylic alcohols by a Prins-type cyclization reaction.[1] It can also be used in the synthesis of amino acid SEM esters from N-protected amino acids in the presence of lithium carbonate.[3]

Altre note

Protecting-group reagent for alcohols and other functional groups selectively removable with Bu₄NF [4][5][6]; Protecting group for pyrroles and imidazoles, facilitating selective metalation [7]; Reagent for the introduction of a protected C₁ building block [8]

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS05
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H226,H314
• Consigli di prudenza: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• Codice della classe di stoccaggio: 3 - Flammable liquids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): 114.8 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): 46 °C - closed cup
• Dispositivi di protezione individuale: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter