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227056

Sigma-Aldrich

N,N-dimetilformammide

N,N-Dimethylformamide

anhydrous, 99.8%

Sinonimo/i:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Formula condensata:
HCON(CH3)2
Numero CAS:
68-12-2
Peso molecolare:
73.09
Beilstein:
605365
Numero CE:
200-679-5
Numero MDL:
MFCD00003284
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
57647999
NACRES:
NA.21

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Grado

anhydrous

Livello qualitativo

300

Densità del vapore

2.5 (vs air)

Tensione di vapore

2.7 mmHg ( 20 °C)

Saggio

99.8%

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

833 °F

Limite di esplosione

15.2 %

Impurezze

<0.005% water

Residuo dopo evaporazione

<0.0005%

Indice di rifrazione

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

P. ebollizione

153 °C (lit.)

Punto di fusione

−61 °C (lit.)

Densità

0.944 g/mL (lit.)

Stringa SMILE

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

L′N,N-dimetilformamide è un solvente polare comunemente usato nella sintesi organica. Agisce anche come precursore multifunzione per reazioni di formilazione, amminazione, amminocarbonilazione, amidazione e cianazione.[1]
N,N-dimetilformamide (DMF) è il solvente comunemente impiegato nelle reazioni chimiche. Il DMF è un utile solvente impiegato per isolare la clorofilla dai tessuti vegetali.[2] È un reagente impiegato diffusamente nella sintesi organica. Svolge più ruoli in diverse reazioni come solvente, agente disidratante, agente riducente, nonché catalizzatore. È un elemento costitutivo multifunzione per la sintesi di composti contenenti O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO come gruppi funzionali.[1]

Applicazioni

L′N,N-dimetilformamide (anidro) è stato usato come solvente per la sintesi del coniugato citotossico dell′ormone di rilascio dell'ormone luteinizzante (LH-RH) AN-152 (un farmaco chemioterapico) e del fluoroporo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-emiglutarato)esilsolfinil stilbene].[3] Può essere impiegato come terreno solvente per le varie reazioni di riduzione organica.[4]
Il DMF è stato utilizzato come solvente nei seguenti processi:
  • Sintesi multifase di L-azidoomoalanina (L-Aha) durante la sostituzione del mesilato da parte del sodio azide.[5]
  • Sintesi di fosfina-FLAG®, un reagente di rilevamento per la marcatura metabolica dei glicani.[6]
  • Sintesi di per-O-acetilato 6-azidofucosio, uno zucchero azide per-O-acetilato.[6]
Solvente per molti composti organici idrofobi.

Confezionamento

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Note legali

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H312 + H332,H319,H360D

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

135.5 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

57.5 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elenchi normativi

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Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
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Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)
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Nature Protocols, 2(11), 2930-2944 (2007)
W P Inskeep et al.
Plant physiology, 77(2), 483-485 (1985-02-01)
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Domande

1–3 di 3 domande  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. What is the shelf-life of this product at room temperature? Unopened and opened?

    1 risposta

    1. This product is not assigned an expiration date or recommended retest date. Products with no expiration date or recommended retest date should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected. These products are also subject to a one-year warranty from the date of shipment.

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