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Sigma-Aldrich

Dichlorotriphenylphosphorane

95%

Sinonimo/i:

Triphenylphosphine dichloride

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About This Item

Formula condensata:
(C6H5)3PCl2
Numero CAS:
2526-64-9
Peso molecolare:
333.19
Numero MDL:
MFCD00010359
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24863576
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

85 °C (dec.) (lit.)

Stringa SMILE

ClP(Cl)(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
ASWXNYNXAOQCCD-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Dichlorotriphenylphosphorane (Triphenylphosphine dichloride, PPh3Cl2) is a phosphorous halide. Stability and reactivity of dichlorotriphenylphosphorane have been studied by solid state 31P NMR spectroscopy. It participates in the conversion of carboxylic esters to acid halides and mechanism of this cleavage has been investigated. Modified method has been proposed in which dichlorotriphenylphosphorane participates in the synthesis of tertiary amides.

Applicazioni

Dichlorotriphenylphosphorane may be used in the synthesis of the following:
  • tertiary benzanilide derivatives
  • N-phosphodipeptides
  • dialkyl phosphorochloridites based on the reaction of trialkyl phosphites
  • naphthalene ring-based calix[3]amide, via reaction with 6-amino-2-naphthoic acid
  • C2v-symmetrical cyclic tetramers of aromatic amides

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H228,H314,H350

Classi di pericolo

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 2 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

68.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

20 °C - closed cup

Elenchi normativi

Forniamo informazioni su eventuali restrizioni prevalentemente per i prodotti chimici. Per altre tipologie di prodotto siamo in grado di fornire soltanto informazioni limitate. Nessuna segnalazione significa che nessuno dei componenti è citato in un elenco. È dovere dell’utilizzatore assicurarsi che il prodotto venga impiegato in maniera sicura e a norme di legge.

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Murali K Urlam et al.
MedChemComm, 4(6), 932-941 (2013-09-28)
The
Construction of anomalously bent biphenyl structure using conformational properties of calix [4] amide.
Tominaga M, et al.
Tetrahedron Letters, 47(52), 346-350 (2006)
Cleavage of carboxylic acid esters to acid chlorides with dichlorotriphenylphosphorane.
Burton DKJ and Koppes WM.
The Journal of Organic Chemistry, 40(21), 3026-3032 (1975)
Nina C Gonnella et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 47(6), 461-464 (2009-03-07)
Solid state (31)P NMR spectroscopy was used to examine, monitor and quantify the compound integrity of the chemical reagent dichlorotriphenylphosphorane. Comparison was also made with solution (31)P NMR spectra which showed that this highly reactive species could be observed in
Simple and convenient synthesis of tertiary benzanilides using dichlorotriphenylphosphorane.
Azumaya I, et al.
Tetrahedron, 59(13), 2325-2331 (2003)
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