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Sigma-Aldrich

N-Chlorosuccinimide

98%

Sinonimo/i:

1-Chloro-2,5-pyrrolidinedione, NCS

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H4ClNO2
Numero CAS:
128-09-6
Peso molecolare:
133.53
Beilstein:
113915
Numero CE:
204-878-8
Numero MDL:
MFCD00005511
Codice UNSPSC:
12352101
eCl@ss:
39151413
ID PubChem:
24846932
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

148-150 °C (lit.)

Stringa SMILE

ClN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

N-Chlorosuccinimide (NCS) is a chlorinating and oxidizing reagent. It is more efficient when compared to other chlorinating agents, such as 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (NDDH) and trichloroisocyanuric acid (TCCA) due to its high regioselectivity.
It can be used for:
  • Conversion of diindenylzinc agent, [Zn(ind)2(pic)2]5 into 1-chloroindene.
  • Selective cleavage of tryptophanyl peptide bonds.
  • Chemoselective oxidation of primary alcohols to aldehydes catalyzed by 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) in the presence of tetrabutylammonium chloride under bi-phasic conditions.
  • Conversion of primary amides and aldoximes to their corresponding nitriles in the presence of triphenylphosphine.
  • α-Chlorination of acyl-chlorides.
  • Conversion of benzylic sulfides into α-chloro sulfides.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H290,H302,H314,H335,H410

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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