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317500

Sigma-Aldrich

(1S,2R)-(+)-Norephedrine

98%

Sinonimo/i:

(1S,2R)-2-Amino-1-phenyl-1-propanol, erythro-α-(1-aminoethyl)benzyl alcohol, D-(+)-Norephedrine, Phenylpropanolamine

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CH(CH3)NH2
Numero CAS:
Peso molecolare:
151.21
Beilstein:
2802896
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

98%

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D +40°, c = 7 in 1 M HCl

Punto di fusione

51-54 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
hydroxyl
phenyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@@H](N)[C@@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m1/s1
DLNKOYKMWOXYQA-VXNVDRBHSA-N

Descrizione generale

(1S,2R)-(+)-Norephedrine is an enantiomer of ephedrine mainly used as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Applicazioni

(1S,2R)-(+)-Norephedrine may be used in the preparation of dendritic ligands, which on combining with Ru(II) complexes form efficient asymmetric transfer hydrogenation catalysts. It may also be used in the preparation of N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide.[1] This chiral amide can efficiently catalyze the enantioselective ethylation of aromatic and heteroaromatic aldehydes to secondary alcohols in the absence of titanium tetraisopropoxide as promotor.[2]

Applicazioni

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chiral amide from (1S, 2R)-(+)-norephedrine alkaloid in the enantioselective addition of diethylzinc to aryl and heteroaryl aldehydes.
Ananthi N, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1731-1735 (2009)
Stefan W Toennes et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 179, 113008-113008 (2019-12-02)
Each year, synthetic drugs are occurring in high numbers in the illicit drug market. But data on their pharmacology and toxicology are scarcely available. Therefore, a pilot study was performed to evaluate excretion of 4-fluoroamphetamine (4FA) in humans and identify
Dendritic catalysts for asymmetric transfer hydrogenation based (1S, 2R)-norephedrine derived ligands.
Liu PN, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(16), 2481-2485 (2003)
Ana Caroline Costa Sa et al.
Scientific reports, 9(1), 8795-8795 (2019-06-21)
Growing evidence suggests that peripheral factors to the brain driving neuro-inflammation could affect Alzheimer's Disease (AD) and Parkinson's Disease (PD) severity. Herpes simplex virus type 1 (HSV1) infection has been associated with AD while other related viruses, including cytomegalovirus (CMV)
Archana Hinduja
Frontiers in neurology, 11, 71-71 (2020-03-03)
Background: Posterior reversible encephalopathy syndrome (PRES) is an acute neurotoxic syndrome that is characterized by a spectrum neurological and radiological feature from various risk factors. Common neurological symptoms includes headache, impairment in level of consciousness, seizures, visual disturbances, and focal

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