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235210

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-N-Methylephedrine

99%

Sinonimo/i:

(−)-(1R,2S)-2-Dimethylamino-1-phenylpropanol, (−)-N-Methylephedrine, [R-(R*,S*)]-α-[1-(Dimethylamino)ethyl]benzenemethanol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CH(CH3)N(CH3)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
179.26
Beilstein:
3031197
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

99%

Stato

solid

Attività ottica

[α]21/D −29.2°, c = 5 in methanol

Punto di fusione

86-88 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
hydroxyl
phenyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)N(C)C

InChI

1S/C11H17NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9,11,13H,1-3H3/t9-,11-/m0/s1
FMCGSUUBYTWNDP-ONGXEEELSA-N

Applicazioni

Resolving agent. Precursor to chiral supporting electrolytes, phase-transfer catalysts, and reducing agents.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chemistry Letters (Jpn), 981-981 (1980)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 23, 165-165 (1984)
Guoyi Ma et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 322(1), 214-221 (2007-04-05)
Ephedra species of plants have both beneficial and adverse effects primarily associated with the presence of ephedrine alkaloids. Few reports have appeared that examine the direct actions of ephedrine alkaloids on human subtypes of adrenergic receptors (ARs). In the present
María José Ojeda-Montes et al.
Future medicinal chemistry, 9(18), 2129-2146 (2017-11-28)
Extracts from Ephedra species have been reported to be effective as antidiabetics. A previous in silico study predicted that ephedrine and five ephedrine derivatives could contribute to the described antidiabetic effect of Ephedra extracts by inhibiting dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV).
H J Lee et al.
Journal of obstetrics and gynaecology : the journal of the Institute of Obstetrics and Gynaecology, 30(6), 563-566 (2010-08-13)
No information is currently available on the safety of methylephedrine, a component of various cold medications available in South Korea. With previous approval by an Institutional Review Board, 349 women inadvertently exposed to methylephedrine during the 1st trimester of pregnancy

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