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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-Ephedrine

98%

Sinonimo/i:

(−)-Ephedrine, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Numero CAS:
299-42-3
Peso molecolare:
165.23
Beilstein:
2208730
Numero CE:
206-080-5
Numero MDL:
MFCD00064257
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
24848190
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl

P. eboll.

255 °C (lit.)

Punto di fusione

37-39 °C (lit.)

Densità

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Descrizione generale

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Applicazioni

(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.
Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.

Applicazioni

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H314,H317

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

86 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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A L Carey et al.
Diabetologia, 56(1), 147-155 (2012-10-16)
Brown adipose tissue (BAT) activation increases energy consumption and may help in the treatment of obesity. Cold exposure is the main physiological stimulus for BAT thermogenesis and the sympathetic nervous system, which innervates BAT, is essential in this process. However
Synthetic Communications, 829-829 (1992)
Tetrahedron Asymmetry, 2, 1123-1123 (1991)
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Tetrahedron Asymmetry, 6(4), 913-918 (1995)
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