Knoevenagel-kondenzációs reakció

Reakció

A Knoevenagel-kondenzációs reakció egy klasszikus szerves szintézis, amelyet Emil Knoevenagel írt le az 1890-es években. A Knoevenagel-reakció egy módosított Aldol-kondenzáció, amely egy aldehid vagy keton és egy aktív hidrogénvegyület közötti nukleofil addíciót jelent bázikus katalizátor jelenlétében, ami C-C kötés kialakulásához vezet. Az aktív hidrogénvegyület C-H kötést tartalmaz, amelyet a bázikus katalizátor deprotonálhat. A reakciót általában spontán dehidratáció követi, amelynek eredményeként telítetlen termék keletkezik.¹

1. ábra. Knoevenagel-kondenzációs reakció

Z, Z' (elektronelvonó csoportok) = CO₂R, COR, CHO, CN, NO₂, stb.

Knoevenagel az elsődleges és másodlagos aminok és sóik katalizátorként való felhasználásával teremtette meg az aminokatalizátorok tanulmányozásának korai alapjait.² A Knoevenagel-kondenzációt alkalmazó szintetikus módszerek kutatása folytatódik, és új katalizátorokról és reakcióaktiválásról számolnak be:

Mikrohullámmal és ultrahanggal besugárzott reakciók^3-6
Oldószermentes körülmények^7,8
Szilárd fázisú szintézis⁹
. Fotokémiai kondenzáció gyümölcskivonatokkal mint katalizátorokkal^10,11

Vigyázz- és óvintézkedések

A veszélyekre és a biztonságos kezelésre vonatkozó információkért kérjük, olvassa el a biztonsági adatlapot.

Hivatkozások

1. March J. 1968. in Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, McGraw-Hill. 693697-698.

2. List B. 2010. Emil Knoevenagel and the Roots of Aminocatalysis. Angew. Chem. Int. Ed.. 49(10):1730-1734. https://doi.org/10.1002/anie.200906900

3. Vass A, Földesi A, Lóránd T. 2006. Reactions of 3-isochromanone with aromatic aldehydes?microwave assisted condensations performed on solid basic inorganic supports. Journal of Biochemical and Biophysical Methods. 69(1-2):179-187. https://doi.org/10.1016/j.jbbm.2006.03.011

4. Senguttuvan S, Hemalatha T, Nagarajan S. 2013. Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Indenones. Advanced Chemistry Letters. 1(2):187-191. https://doi.org/10.1166/acl.2013.1029

5. Palmisano G, Tibiletti F, Penoni A, Colombo F, Tollari S, Garella D, Tagliapietra S, Cravotto G. 2011. Ultrasound-enhanced one-pot synthesis of 3-(Het)arylmethyl-4-hydroxycoumarins in water. Ultrasonics Sonochemistry. 18(2):652-660. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2010.08.009

6. Lidström P, Tierney J, Wathey B, Westman J. 2001. Microwave assisted organic synthesis?a review. Tetrahedron. 57(45):9225-9283. https://doi.org/10.1016/s0040-4020(01)00906-1

7. Ware M. 2007. DBU: An Efficient Catalyst for Knoevenagel Condensation under Solvent-free Condition.. Bull. Catal. Soc. India. 6104.

8. Pasha MA, Manjula K. 2011. Lithium hydroxide: A simple and an efficient catalyst for Knoevenagel condensation under solvent-free Grindstone method. Journal of Saudi Chemical Society. 15(3):283-286. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2010.10.010

9. Guo G, Arvanitis EA, Pottorf RS, Player MR. 2003. Solid-Phase Synthesis of a Tyrphostin Ether Library. J. Comb. Chem.. 5(4):408-413. https://doi.org/10.1021/cc030003i

10. Pal R. Visible light induced Knoevenagel condensation: A clean and efficient protocol using aqueous fruit extract of tamarindus indica as catalyst. 2(1): https://doi.org/10.14419/ijac.v2i1.1703

11. Pal R, Sarkar T. 2014. Visible Light Induced Knoevenagel Condensation Catalyzed by Starfruit Juice of <i>Averrhoa carambola</i>. IJOC. 04(02):106-115. https://doi.org/10.4236/ijoc.2014.42012