K1003

Ketoconazole

99.0-101.0% (EP, titration)

• Szinonimák: (±)-cis-1-Acetyl-4-(4-[(2-[2,4-dichlorophenyl]-2-[1H-imidazol-1-ylmethyl]-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy]phenyl)piperazine
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄
• CAS-szám: 65277-42-1
• Molekulatömeg: 531.43
• EC-szám: 265-667-4
• MDL-szám: MFCD00058579
• UNSPSC kód: 51101500
• PubChem Substance ID: 24278176
• NACRES: NA.85

Tulajdonságok

• leírás: Specific Optical Rotation (EP): (−0.10) ∼ +0.10 °
• Minőségi szint: 200
• Teszt: 99.0-101.0% (EP, titration)
• Forma: powder
• szín: white to off-white
• antibiotikus hatásspektrum: Gram-positive bacteria; fungi; yeast
• Hatásmechanizmus: enzyme | inhibits
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(OC[C@H]3CO[C@@](Cn4ccnc4)(O3)c5ccc(Cl)cc5Cl)cc2
• InChI: 1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
• Géninformáció: human ... ABCB1(5243) , CYP11B1(1584) , CYP11B2(1585) , CYP17A1(1586) , CYP19A1(1588) , CYP1A2(1544) , CYP24A1(1591) , CYP26A1(1592) , CYP3A4(1576) , CYP51A1(1595) , KCNH1(3756) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669) ; rat ... Alox5(25290) , Cyp17a1(25146) , Cyp51(25427) , Cyp7a1(25428)

Leírás

Általános leírás

Chemical structure: imidazole

Alkalmazás

Ketoconazole is a broad spectrum antifungal agent used to treat candidiasis, chronic mucocutaneous candidiasis, oral thrush, candiduria, blastomycosis, coccidioidomycosis, histoplasmosis, chromomycosis, and paracoccidioidomycosis. It is used to identify p-glycoprotein/CYP3A-limited bioavailability in the monkey model, to study interleukin 1 mediated antitumor effects, and drug interactions in vivo

CYP3A4 inhibitor

Biokémiai/fiziológiai hatások

Ketoconazole interacts with 14-α demethylase, a cytochrome P-450 enzyme that is necessary for the conversion of lanosterol to ergosterol. This interaction inhibits ergosterol synthesis and results in increased fungal cellular permeability. Other possible mechanisms of action are the inhibition of endogenous respiration, interaction with membrane phospholipids, inhibition of yeast transformation to mycelial forms, inhibition of purine uptake, and impairment of triglyceride and/or phospholipid biosynthesis. Ketoconazole inhibits the synthesis of thromboxane and sterols such as aldosterone, cortisol, and testosterone .

Antifungal agent

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS06,GHS08,GHS09
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H301,H360F,H373,H410
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P202 - P260 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2
• Tárolási osztály kódja: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges