L8511

Leupeptin

powder, ≥85% (HPLC)

• Synonym(e): Leupeptin -hemisulfat (Salz), Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal -hemisulfat (Salz)
• Lineare Formel: C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• CAS-Nummer: 103476-89-7
• Molekulargewicht: 475.59
• MDL-Nummer: MFCD00037012
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24896498
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Leupeptin, synthetic, ≥85% (HPLC)
• Biologische Quelle: synthetic
• Assay: ≥85% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• InChIKey: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Beschreibung

Anwendung

Leupeptin wird als Proteaseinhibitor für Folgendes verwendet: in eiskaltem Lysepuffer zur Entnahme von Zellen für Western-Immunblotting und Immunpräzipitation[1], in Chromatin-Immunpräzipitation(ChIP)-Lysepuffer zur Isolation von fragmentierten Chromatinproben[2], in Lysepuffer I zur Lyse der Zellen für Tandem-Affinitätsaufreinigung (TAP)[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM.

Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Hemmt Plasmin, Trypsin, Papain, Calpain und Cathepsin B. Es wirkt nicht hemmend auf Pepsin, Cathepsine A und D, Thrombin oder α-Chymotrypsin. Effektive Konzentration 10–100 μM. In zahlreichen Studien wurde Leupeptin zum Schutz vor Hörverlust eingesetzt, der durch akustische Überstimulation oder dem ototoxischen Antibiotikum Gentamicin verursacht wurde. (Es wird vermutet, dass der Verlust an Haarzellen in der Cochlea durch Calpain gesteuert wird.)

Leupeptin unterstützt den Schutz von Motoneuronen vor Apoptose. Es unterstützt außerdem die Muskelfunktion nach einer Nervenverletzung.[4] Es besitzt eine neurotrophe Wirkung und eine wachstumsstimulierende Wirkung.[5]

Hinweis zur Analyse

Leupeptin erzeugt in der HPLC-Analyse mehrere Peaks aufgrund der Gleichgewichte der drei Formen in Lösung. Die Reinheit wird mittels der drei Hauptpeaks bestimmt. Der Großteil an verunreinigendem Peptid ist racemisiertes Leupeptin.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)