T6508

Trifluoressigsäure

ReagentPlus^®, 99%

• Synonym(e): TFA
• Lineare Formel: CF₃COOH
• CAS-Nummer: 76-05-1
• Molekulargewicht: 114.02
• Beilstein: 742035
• EG-Nummer: 200-929-3
• MDL-Nummer: MFCD00004169
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 329826846
• NACRES: NA.21
• pH-Wert: 1 (10 g/L)

Eigenschaften

• Dampfdichte: 3.9 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 97.5 mmHg ( 20 °C)
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: 99%
• Form: liquid
• Verunreinigungen: ≤0.05% water
• Brechungsindex: n20/D 1.3 (lit.)
• pH-Wert: 1 (10 g/L)
• bp: 72.4 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −15.4 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: soluble 0.33 mL/mL
• Dichte: 1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES String: OC(C(F)(F)F)=O
• InChI: 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
• InChIKey: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine Organofluorverbindung, die als Reagens bei der organischen Synthese für verschiedene säurekatalysierte Reaktionen wie z. B. Ringöffnung von Epoxiden, biomimetische Cyclisierung, Cope-Umlagerung und Synthese natürlicher Produkte eingesetzt wird. Die physikalisch-chemischen Eigenschaften von TFA bieten wegen ihrer hohen Flüchtigkeit, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Säurestärke Vorteile gegenüber anderen Säuren. Wenn TFA als Reagens verwendet wird, kann das Produkt wegen ihrer hohen Flüchtigkeit einfach durch Verdampfung isoliert werden. Mit weniger flüchtigen Säuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure kann eine Neutralisation oder eine Aufarbeitung für die Extraktion erforderlich sein.[1]

Anwendung

Trifluoressigsäure kann wie folgt als Reagens eingesetzt werden:      

• Zur Spaltung von Stickstoff- und Sauerstoff-Schutzgruppen wie N-Boc, N-Benzyloxymethyl, Benzylether, p-Methoxybenzylether, t-Butylether, t-Butyloxymethylether, Triphenylmethylether und Dimethylacetalen.[1][2][3]      
• In der Baeyer-Villiger-Oxidationsreaktion in Kombination mit Natriumpercarbonat.[1],·      
• Für die C-H-Trifluormethylierung von Arenen.[4]

TFA kann auch wie folgt verwendet werden:      

• Als Lösungsmittel in Atomtransfer-Cyclisierungsreaktionen und Polymerprozessen.[2]      
• Als Katalysator bei der Synthese von ε-Caprolactam über Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim in aprotischen Lösungsmitteln.[5]

Verpackung

1 ml je Ampulle.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314,H332,H412
• P-Sätze: P261 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 2