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I5502

Sigma-Aldrich

Isopropyl β-D-1-Thiogalactopyranosid

≥99% (TLC)

Synonym(e):

IPTG, Isopropyl β-D-Thiogalactosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H18O5S
CAS-Nummer:
367-93-1
Molekulargewicht:
238.30
Beilstein:
4631
EG-Nummer:
206-703-0
MDL-Nummer:
MFCD00063273
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
24896069
NACRES:
NA.31

Beschreibung

non-ionic

Qualitätsniveau

200

Assay

≥99% (TLC)

Form

powder

Methode(n)

thin layer chromatography (TLC): suitable

Verunreinigungen

10.0-22.0% Dioxane

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

120 -122  °C ((248 - 252 °F ))

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)S[C@@H]1OC(CO)[C@H](O)C(O)[C@H]1O

InChI

1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1

InChIKey

BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

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Anwendung

IPTG wird häufig in Klonungsverfahren verwendet, bei denen die Induktion von β-Galactosidase-Aktivität erforderlich ist. Es wird zusammen mit X-Gal oder Bluo-Gal in der Blau/Weiß-Selektion von Kolonien rekombinanter Bakterien genutzt, die die Expression des lac-Operons in Escherichia coli induzieren. IPTG funktioniert durch Bindung an den lacI-Repressor und Veränderung seiner Konformation, was die Unterdrückung des β-Galactosidase-codierenden Gens lacZ verhindert.

Sonstige Hinweise

Nicht metabolisierbares Galactose-Analog.
Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Rekonstituierung

Eine Stammlösung (0,1 M) wird durch Auflösen von IPTG in Wasser mit nachfolgender steriler Filterung der Lösung hergestellt. Die endgültige Konzentration von IPTG in den Indikatorplatten sollte 0,2 mM betragen.

Signalwort

WarningDanger

Gefahreneinstufungen

Carc. 1B - Eye Irrit. 2

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH019

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000287005
0000369115
0000361359
0000361354
0000195893

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