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Merck
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P73803

Sigma-Aldrich

Pyrrolidin

99%

Synonym(e):

Tetrahydropyrrol, Tetramethylenimin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H9N
CAS-Nummer:
123-75-1
Molekulargewicht:
71.12
Beilstein:
102395
EG-Nummer:
204-648-7
MDL-Nummer:
MFCD00005249
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24898844
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

2.45 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

128 mmHg ( 39 °C)
49 mmHg ( 20 °C)

Assay

99%

Selbstzündungstemp.

653 °F

Expl.-Gr.

10.6 %

Brechungsindex

n20/D 1.443 (lit.)

Dichte

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C1CCNC1

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

InChIKey

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Pyrrolidin ist ein heterocyclischer Baustein, der in der organischen Synthese verwendet wird, und ein Gerüst für biologisch aktive Verbindungen.

Anwendung

Pyrrolidin wird für die Synthese von N-Benzoylpyrrolidin aus Benzaldehyd mittels oxidativer Aminierung verwendet. Es kann bei der Synthese von N-Sulfinylaldiminen aus Carbonylverbindungen und Sulfonamiden als Katalysator genutzt werden.
Pyrrolidin kann außerdem für die folgenden Synthesen verwendet werden:
  • Taddol-Pyrrolidin-Phosphoramidit, ein Ligand für die Rhodium-katalysierte [2+2+2] Cycloaddition von Pentenylisocyanat und 4-Ethynylanisol.
  • H,4 PyrrolidineQuin-BAM (′PBAM′), ein selektiver Katalysator für die Aza-Henry-Addition von Nitroalkanen zu Arylaldiminen.{88]
  • 1,2,3,3a,4,9-Hexahydropyrrol-[2,1-b]quinazolin mittels Reaktion mit o-Aminobenzaldehyd.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

37.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

3 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone
Zhang C, et al.
Organic Syntheses, 89, 274-274 (2012)
Pyrrolidine in drug discovery: a versatile scaffold for novel biologically active compounds
Li Petri G, et al.
Topics in Current Chemistry, 379, 1-46 (2021)
Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Pentenyl Isocyanate and 4-Ethynylanisole: Preparation and Use of Taddol-pyrrolidine Phosphoramidite
Oberg KM, et al.
Organic Syntheses, 91, 150-150 (2014)
Metal?Free One?Pot Oxidative Amination of Aromatic Aldehydes: Conversion of Benzaldehyde to N?Benzoyl Pyrrolidine.
Ekoue?Kovi K & Wolf C
Organic Syntheses, 1-7 (2010)
Preparation of N-Sulfinyl Aldimines using Pyrrolidine as Catalyst via Iminium Ion Activation
Morales S, et al.
Organic Syntheses, 94, 346-346 (2017)
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