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Merck

569747

Sigma-Aldrich

Grubbs Catalyst® M204

Grubbs Catalyst® M204

Umicore

Synonym(e):

(1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichlor(phenylmethylen)(tricyclohexylphosphan)ruthenium, Benzyliden[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinyliden]dichloro(tricyclohexylphosphan)ruthenium, Dichlor[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinyliden](benzyliden)(tricyclohexylphosphan)ruthenium(II), Grubbs Catalyst® 2. Generation, Grubbs Catalyst® M2a (C848)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C46H65Cl2N2PRu
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
848.97
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

mp (Schmelzpunkt)

143.5-148.5 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2

InChIKey

FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Anwendung

Grubbs Catalyst® M204 kann als Katalysator für die ringschließende Metathese (RCM), die Kreuzmetathese und die ringöffnende Metathesepolymerisation (ROMP) verwendet werden.[1][2][3] Er wird auch verwendet, um tri-substituierte Olefine mittels Kreuzmetathese- und Ringschlussmetathese-Reaktionen zu synthetisieren, und weist dabei eine hervorragende Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und hohe Selektivität auf.[4][5]
Er eignet sich auch als Katalysator:

  • Zur Synthese von Cumarinen aus Phenolverbindungen mittels RCM[1]
  • Zur Spaltung sekundärer (E)-allyl vic-diolen in Aldehyde[6]
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (919764).

Erfahren Sie mehr über unsere Metathese-Katalysatoren.

Rechtliche Hinweise

Produkt von Umicore

Produktlizenz
Dieses Produkt, seine Herstellung oder Verwendung ist Gegenstand eines oder mehrerer erteilter oder angemeldeter US-Patente (und ausländischer Äquivalente) im Besitz oder unter der Kontrolle von Umicore PMC. Mit dem Kauf dieses Produkts von Umicore PMC über Sigma-Aldrich, dessen Tochtergesellschaften oder autorisierten Vertriebspartner wird dem Käufer eine begrenzte, einmalige, nicht exklusive, nicht übertragbare und nicht abtretbare Lizenz übertragen. Die Verwendung dieses Produkts durch den Käufer kann Patente verletzen, die Eigentum Dritter sind oder von Dritten kontrolliert werden. Es liegt in der alleinigen Verantwortung des Käufers, sicherzustellen, dass seine Verwendung des Produkts nicht die Patentrechte Dritter verletzt oder den Umfang der hier gewährten Lizenz überschreitet.

Für weitere Informationen zum Produkt wenden Sie sich bitte an Ihren lokalen Umicore PMC-Kontakt unter http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Piktogramme

Flame

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Sol. 2

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A modified three-field technique for breast treatment.
Svensson GK, et al.
International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics, 6(6), 689-694 (1980)
D L Wright et al.
Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
The ring-opening cross-metathesis of oxabicyclo[3.2.1]octene derivatives provides a convenient method for preparing differentially substituted 4-pyrones. The major competing reaction is the ring-opening metathesis polymerization of the bridged olefin. Studies on this reaction have shown that substituents on the bicyclic alkene
Highly selective cross-metathesis with phenyl vinyl sulphone using the `second generation?Grubbs? catalyst
Grela K and Bieniek M
Tetrahedron Letters, 42(36), 6425-6428 (2001)
Synthesis of coumarins by ring-closing metathesis using Grubbs? catalyst
Van Tuyen N, et al.
Tetrahedron Letters, 44(22), 4199-4201 (2003)
Reversible inhibition/activation of olefin metathesis: a kinetic investigation of ROMP and RCM reactions with Grubbs' catalyst
P'Poo SJ and Schanz H-J
Journal of the American Chemical Society, 129(46), 14200-14212 (2007)

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Research focuses on ruthenium alkylidene complexes for versatile olefin metatheses catalysis in the Grubbs group.

Questions

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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. How do I order larger quantities of Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation?

    1 answer
    1. Commercial quantities are available directly from Materia.  Their phone number is 626-584-8400, or their e-mail address is [email protected].

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  4. What types of reactions is Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, used in?

    1 answer
    1. It is often used in organic synthesis to achieve olefin cross-metathesis, ring-opening metathesis polymerization (ROMP), and ring-closing metathesis.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. Is it necessary to handle Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, under inert atmosphere?

    1 answer
    1. The Grubbs Catalyst is air sensitive.  Therefore, we do recommend to handle and store under nitrogen atmosphere.

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  7. What benefits does Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, have over other olefin metathesis catalysts?

    1 answer
    1. Grubbs' Catalysts are extraordinarily versatile.  They tolerate other functional groups in the alkene and are compatible with a wide range of solvents.

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  8. What is the difference between the First and Second Generation Grubbs Catalyst?

    1 answer
    1. The Second Generation Catalyst has the same uses in organic synthesis as the First Generation Catalyst, but it has a higher activity.

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