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Merck

443999

Sigma-Aldrich

Trimethylborat

purified by redistillation, ≥99.5%

Synonym(e):

Borsäure-trimethylester, Methylborat

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About This Item

Lineare Formel:
B(OCH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
103.91
Beilstein:
1697939
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Dampfdichte

3.59 (vs air)

Assay

≥99.5%

Form

liquid

Aufgereinigt durch

redistillation

Brechungsindex

n20/D 1.346 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−34 °C (lit.)

Dichte

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

InChIKey

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Trimethyl borate can be used as:
  • A reagent in the preparation of various trialkylamine−boranes from corresponding trialkylamines using lithium hydride/aluminum chloride catalyst.[1]
  • A source of boron in the synthesis of boron nitride (BN) nanotubes by thermal-heating chemical vapor deposition (TH-CVD) method.[2]
  • An electrolytic additive for electrochemical applications.[3]
  • A reagent along with lithium di-tert-butyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)zincate (TMP-zincate) for the synthesis of 1-tert-butyl-3,4-dihydroisoquinoline from isoquinoline via ortho metalation reaction.[4]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

Zielorgane

Eyes

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

12.2 °F - (own results)

Flammpunkt (°C)

-11 °C - (own results)

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Trimethyl borate-induced one-pot homologation reactions of isoquinoline with di-tert-butyl-TMP zincate
Seo HJ, et al.
Tetrahedron Letters, 52(29), 3747-3750 (2011)
Thermal-heating CVD synthesis of BN nanotubes from trimethyl borate and nitrogen gas.
Lin FH, et al.
Materials Chemistry and Physics, 107(1), 115-121 (2008)
Trimethyl borate as an electrolyte additive for high potential layered cathode with concurrent improvement of rate capability and cyclic stability
Wang Z, et al.
Electrochimica Acta, 184(1), 40-46 (2015)
Jayalakshmi Somuramasami et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 22(6), 1040-1051 (2011-09-29)
Several lignin model compounds were examined to test whether gas-phase ion-molecule reactions of trimethylborate (TMB) in a FTICR can be used to differentiate the ortho-, meta-, and para-isomers of protonated aromatic compounds, such as those formed during degradation of lignin.
Scott Gronert et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 13(9), 1088-1098 (2002-09-27)
Using a quadrupole ion trap mass spectrometer, trimethyl borate was allowed to react with dihydrogen phosphate, deprotonated O-phosphoserine, and a set of hydrogen bonded complexes involving dihydrogen phosphate and neutral acids (phosphoric acid, acetic acid, serine, and O-phosphoserine). The reactions

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