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230111

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesiumchlorid -Lösung

2.0 M in THF

Synonym(e):

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2CHMgCl
CAS-Nummer:
1068-55-9
Molekulargewicht:
102.85
Beilstein:
4124221
MDL-Nummer:
MFCD00000466
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24853775
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

2.0 M in THF

Dichte

0.975 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Isopropylmagnesiumchlorid ist ein hochreaktives Organomagnesiumhalogenid, das durch die Umsetzung von Magnesiummetall mit Isopropylchlorid gebildet wird. Es wird bei der Grignard-Reaktion zum Bilden von neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eingesetzt.

Anwendung

Isopropylmagnesiumchlorid-Lösung (2,0 mol/l in THF) kann als Reagens für die Synthese von Folgendem verwendet werden:      
  • 2,6-Diiodbenzaldehyd-Derivate mittels regioselektivem Metalliodid-Austausch von 5-substituiertem 1,2,3-Triiodbenzol in Gegenwart von Ethylformiat als Formylierungsmittel.      
  • Aren- und Heteroarensulfonamide aus Aryl- und Heteroarylbromiden mittels Bilden von entsprechenden Grignard-Reagenzien.
  • Symmetrische Pyridylmonoselenide mittels Behandlung mit Brom-/Iodpyridinen gefolgt von Quenchen mit Selenylchlorid SeCl2.

Verpackung

The 25-ml-Sure/Seal™ Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH019

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBL3895
STBL4542
STBL2629
STBL0774
STBK7590

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Oleg V Larionov et al.
Organic letters, 16(3), 864-867 (2014-01-15)
A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method

Artikel

Mild Mg – Halogen Exchange

Substantial progress has been made in magnesium–halogen exchange reactions used for the preparation of functionalized Grignard reagents containing sensitive moieties such as ester or cyano groups.

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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