Direkt zum Inhalt
Merck

222380

Sigma-Aldrich

Allylpalladium(II)-Chloriddimer

greener alternative

98%

Synonym(e):

Bis((η3-allyl)(chloro)palladium), Di-ο-allyldi-μ-chlorodipalladium, [PdCl(C3H5)]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10Cl2Pd2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
365.89
Beilstein:
4124623
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C

InChI

1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

InChIKey

TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Allgemeine Beschreibung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird als Katalysator in der Heck-Reaktion eingesetzt. Es ist außerdem als Katalysator an der nukleophilen Tandem-Allylierung-Alkoxyallylierungsreaktion von Alkinylaldehyden mit Allylchlorid und Allyltributylstannan beteiligt.[1]
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen dazu finden Sie hier.

Anwendung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird zu folgenden Zwecken eingesetzt:
  • Synthese von kationischen Palladiumkatalysatoren, die in der mikrowellengestützten Heck-Arylierung eingesetzt werden.[2]
  • Synthese von N-heterozyklischen Carbenpalladium-η3-allylchlorid-Komplexen, die effiziente Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Arylbromiden und aktivierten Arylchloriden sind.[3]
  • Synthese von 1,4-Diallyl-1,2-dihydroisochinolinen.[4]
  • Als Katalysator für eine grünere Buchwald-Hartwig-Kupplung in TPGS-750-M.

On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Suzuki cross-couplings of alkyl tosylates that possess beta hydrogen atoms: synthetic and mechanistic studies.
Matthew R Netherton et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(20), 3910-3912 (2002-10-19)
Tandem nucleophilic allylation-alkoxyallylation of alkynylaldehydes via amphiphilic bis-p-allylpalladium complexes.
Nakamura H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(42), 7631-7633 (2002)
Efficient Heck vinylation of aryl halides catalyzed by a new air-stable palladium-tetraphosphine complex.
M Feuerstein et al.
The Journal of organic chemistry, 66(17), 5923-5925 (2001-08-21)
Radetich, B.; RajanBabu, T. V.
Journal of the American Chemical Society, 120, 8007-8007 (1998)
An N-heterocyclic carbene-palladium-η3-allyl chloride complex for the Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides.
Broekemier NW, et al.
European Journal of Chemistry, 5(1), 162-166 (2014)

Artikel

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

Protokolle

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.