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Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid

98%

• Synonym(e): Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II), Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid, PdCl₂(PPh₃)₂
• Lineare Formel: [(C₆H₅)₃P]₂PdCl₂
• CAS-Nummer: 13965-03-2
• Molekulargewicht: 701.90
• Beilstein: 4935975
• EG-Nummer: 237-744-2
• MDL-Nummer: MFCD00009593
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 24852524
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: solid
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• SMILES String: Cl[Pd]Cl.c1(P(c2ccccc2)c3ccccc3)ccccc1.c4(P(c5ccccc5)c6ccccc6)ccccc4
• InChI: 1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
• InChIKey: YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid ((PdCl₂(PPh₃)₂₎ ist ein Organopalladium-Komplex mit tertiären Phosphin-Liganden, der häufig bei Reaktionen zur Bildung von C-C-Bindungen wie Heck-Arylierung, Suzuki-Kupplung, Stille-Kupplung und Sonogashira-Kupplung verwendet wird.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für Palladium-katalysierte Kreuzkopplungsreaktionen

Als Katalysator kann Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid verwendet werden für:

• Kupplung von 2-Iodanisol und terminalen Alkinen zur Synthese von 2,3-disubstituierten Benzofuranen.
• Kupferfreie Sonogashira-Kreuzkupplungsreaktionen zur Synthese von Diphenylacetylen.
• Regioselektive Hydrocarboxylierung von Styrol.
• Negishi-Kupplung von Fluorarylzinkpivalaten zur Herstellung fluorierter Oligophenyle.
• Kupplung von Iod-α-β-ungesättigten Estern zur Bildung von tetrasubstituierten Olefinen.

Für Anwendungen im kleinen Maßstab und mit hohem Durchsatz ist das Produkt auch als ChemBeads (927759) erhältlich

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317,H413
• P-Sätze: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)