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129763

Sigma-Aldrich

2-Methyl-3-butyn-2-ol

98%

Synonym(e):

Dimethylethynylcarbinol

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About This Item

Lineare Formel:
HC≡CC(CH3)2OH
CAS-Nummer:
115-19-5
Molekulargewicht:
84.12
Beilstein:
635746
EG-Nummer:
204-070-5
MDL-Nummer:
MFCD00004467
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24847925
NACRES:
NA.22

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Dampfdruck

15 mmHg ( 20 °C)

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

662 °F

Expl.-Gr.

16.6 %

Brechungsindex

n20/D 1.42 (lit.)

bp

104 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

2.6 °C (lit.)

Dichte

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

InChIKey

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Methyl-3-butyn-2-ol (MBY) wird als Vorstufe bei der Mannich-Reaktion eingesetzt und kann selektiv semihydriert werden, um Feinchemikalien herzustellen.[1][2]

Anwendung

2-Methyl-3-butyn-2-ol kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:
  • Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ole mittels Pd-katalysierter Sonogashira-Kupplung mit verschiedenen Arylbromiden.[3]      
  • 2-Methyl-3-buten-2-ol (MBE) mittels Pd/γ-Al2O3-katalysierter selektiver Hydrierungsreaktion. MBE kann als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin A eingesetzt werden.[4]
  • Diarylacetylene mittels Pd-katalysierter Sonogashira-Kupplung mit Arylchloriden in Gegenwart von Cs2CO3 als Base.[5] 
  • Optisch aktive Propargylalkohole mittels enantioselektiver Additionsreaktion mit verschiedenen Aldehyden in Gegenwart von Zn(OTf)2 und N-Methylephedrin.[6]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

66.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

19 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCK8260
BCCJ0703
BCCJ7527
BCCG8297
BCCD9106

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Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
Fowler JS
The Journal of Organic Chemistry, 42(15) , 2637-2639 (1977)
Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
General kinetic modeling of the selective hydrogenation of 2-methyl-3-butyn-2-ol over a commercial palladium-based catalyst
Vernuccio S, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 54(46), 11543-11551 (2015)
Andrea Caporale et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 10, 384-393 (2014-03-08)
Two efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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