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305715

Sigma-Aldrich

(−)-α-Pinene

99%, optical purity ee: 97% (GLC)

Synonyme(s) :

(-)-alpha-Pinene, (1S)-(−)-α-Pinene, (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1S,5S)-2-Pinene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
7785-26-4
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
1903790
Numéro CE :
232-077-3
Numéro MDL:
MFCD00064145
Code UNSPSC :
12352002
eCl@ss :
39011007
ID de substance PubChem :
24858450
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Pression de vapeur

~3 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −50.7°, neat

Pureté optique

ee: 97% (GLC)

Température d'inflammation spontanée

491 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

155-156 °C (lit.)

Pf

-64 °C (lit.)

Densité

0.855 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC1=CCC2CC1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1

Clé InChI

GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N

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Application

(−)-α-Pinene can be used as a precursor for the preparation of:
  • Dichloro[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane by the in situ reduction and hydroboration reaction.
  • α-Pinene oxide by epoxidation using polymer supported by a molybdenum carbonyl catalyst.
  • Diisopinocampheylborane (Ipc2BH), which is used for the asymmetric hydroboration prochiral alkenes.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H304,H315,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

88.3 °F

Point d'éclair (°C)

31.3 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Hydroboration. 93. Convenient Conversion of Optically Pure 2-Organylapopinenes into the (2-Organylapoisopinyl) dihaloboranes Potentially Valuable for Asymmetric Synthesis via Chiral Organoboranes
Dhokte UP and Brown HC
Organometallics, 15(16), 3504-3508 (1996)
Epoxidation of alkenes by a highly reusable and efficient polymer-supported molybdenum carbonyl catalyst
Grivani G, et al.
Catalysis Communications, 6(6), 375-378 (2005)
Versatile α-pinene-based borane reagents for asymmetric syntheses
Brown HC and Ramachandran PV
Journal of Organometallic Chemistry, 500(1-2), 1-19 (1995)

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