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Sigma-Aldrich

(−)-β-Pinene

99%

Synonyme(s) :

(-)-beta-Pinene, (1S)-(−)-β-Pinene, (1S,5S)-2(10)-Pinene, (1S,5S)-6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
18172-67-3
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
2038282
Numéro CE :
242-060-2
Numéro MDL:
MFCD00001345
Code UNSPSC :
12352212
eCl@ss :
39011007
ID de substance PubChem :
24847064
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Pression de vapeur

~2 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −21°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.478 (lit.)

Point d'ébullition

165-167 °C (lit.)

Pf

−61 °C (lit.)

Densité

0.859 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CCC(=C)[C@]([H])(C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9-/m0/s1

Clé InChI

WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N

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Description générale

(-)-β-Pinene belongs to the terpenes family and is used as a starting material or intermediate in organic synthesis.

Application

(-)-β-Pinene has been used as test compound to assess its fumigant toxicity against all life stages of confused flour beetle and Mediterranean flour moth, via single-dose test. It has been used as a standard during the determination of constituents of the essential oil of Achillea ligustica by gas chromatography-mass spectrometry. (-)-β-Pinene can be used as a starting material to synthesize (1R,2S,3R,5R)-3-amino-6,6-dimethyl-2-hydroxybicyclo[3.1.1]heptane and (+)-nopinone.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

102.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

39 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Turkiye Entomoloji Dergisi (Turkish Journal of Entomology), 37(4) (2013)
Synthesis of (+)-Methyl Phaseate and Its Isomer from (-)-?-Pinene
Takahashi S, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 53(10), 2711-2718 (1989)
Chiral terpene auxiliaries. Part 1: Highly enantioselective reduction of ketones with borane catalyzed by an oxazaborolidine derived from (-)-?-pinene
Krzeminski MP and Wojtczak A
Tetrahedron Letters, 46(48), 8299-8302 (2005)
Dual stereoselectivity in the dialkylzinc reaction using (-)-?-pinene derived amino alcohol chiral auxiliaries
Binder CM, et al
The Journal of Organic Chemistry, 74(6), 2337-2343 (2009)
Jean-Jacques Filippi et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 54(17), 6308-6313 (2006-08-17)
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