P8833

Puromicina

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

• Sinônimo(s): 3′-[α-Amino-p-metoxihidrocinamamido]-3′-desoxi-N,N-dimetiladenosina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl
• Número CAS: 58-58-2
• Peso molecular: 544.43
• Beilstein: 3853613
• Número CE: 200-387-8
• Número MDL: MFCD00012691
• Código UNSPSC: 12352207
• ID de substância PubChem: 24898984
• NACRES: NA.76

Propriedades

• Nome do produto: Puromicina, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• fonte biológica: Streptomyces alboniger
• Nível de qualidade: 300
• linha de produto: BioReagent
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• Formulário: powder
• peso molecular: 544.43 g/mol
• embalagem: pkg of 10 mg; pkg of 100 mg; pkg of 25 mg
• pontuação do produto alternativo mais ecológico: old score: 88; new score: 79; Find out more about DOZN™ Scoring
• características do produto alternativo mais ecológico: Atom Economy; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Design for Degradation; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• técnica(s): cell culture | mammalian: suitable
• cor: yellow-white
• nº de adesão UniProt: P13249
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-positive bacteria; neoplastics; parasites
• aplicação(ões): agriculture
• categoria alternativa mais ecológica: Re-engineered,
• Modo de ação: protein synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• chave InChI: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Descrição

Descrição geral

A puromicina é um antibiótico de amplo espectro produzido por Streptomyces alboniger. É um análogo da extremidade 3′ do aminoacil-tRNA.[1][2] É um inibidor da peptidil transferase e é ativo em procariotos e eucariotos.[2]

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Estrutura química: nucleosídeo de peptidil

Aplicação

O dicloridrato de puromicina de Streptomyces alboniger foi usado:

• para preparar solução-estoque de puromicina para ensaio de sensibilidade a puromicina.[3]
• para selecionar células infectadas por lentivírus com um marcador de seleção resistente à puromicina.[4][5][6]

O dicloridrato de puromicina faz parte da família dos antibióticos aminonucleosídeos e é derivado de Streptomyces alboniger. Esse é um antibiótico de amplo espectro com atividade antitumoral, além de inibidor da síntese de proteínas, e foi usado para estudar mecanismos regulatórios da transcrição que controlam a sequência e coordenam a expressão de genes durante a diferenciação celular. A concentração de trabalho recomendada para culturas de células eucarióticas é de 1-10 μg/ml.

Usado como agente seletivo de células que contêm o gene de resistência puromicina-N-acetil transferase (PAC). Uso recomendado na faixa de 1-10 μg/ml. Esterilize a solução-estoque por filtração usando um filtro de 0,22 μm, depois armazene em alíquotas a −20 °C.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A puromicina se associa de forma inespecífica a cadeias polipeptídicas em crescimento, levando assim à terminação prematura da tradução. Ela inibe a síntese de proteínas de duas maneiras. Ela se associa ao substrato doador, o peptidil-tRNA, no sítio P, funcionando assim como substrato aceptor. Ela também compete com a aminoacil-tRNA para se ligar ao sítio A′ no centro da peptidil transferase.[2]

Modo de ação: A puromicina inibe a síntese de proteínas ao causar a terminação precoce de cadeia, agindo como um análogo da extremidade 3′-terminal do aminoacil-tRNA.

Modo de resistência: O gene da puromicina acetil transferase é um gene de resistência efetivo.

Espectro da ação antimicrobiana: Este produto é ativo contra microrganismos gram positivos, menos ativo contra bacilos álcool-ácido resistentes e mais fracamente ativo contra microrganismos gram negativos. A puromicina pode prevenir o crescimento de bactérias, protozoários, algas e células de mamíferos e age rapidamente, matando 99% das células em 2 dias.

Atenção

Como fornecido, este produto continua ativo por quatro anos se armazenado a -20 °C.

Nota de preparo

Este produto é solúvel em água a 50 mg/ml. Uma solução-estoque deve ser preparada por filtração usando um filtro de 0,22 μm e em seguida armazenada em alíquotas a -20 °C. Este produto também é solúvel em metanol a 10 mg/ml.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Mantenha-o em local seco

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302
• Declarações de precaução: P301 + P312 + P330
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves