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D9891
Doxiciclina
Sinônimo(s):
Cloridrato de doxiciclina (hemietanolato hemi-hidratado)
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Sobre este item
Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Número CAS:
Peso molecular:
512.94
UNSPSC Code:
51284027
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5702728
Assistência Técnica
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synthetic
Quality Segment
assay
≥93.5% (HPLC), 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
form
powder
storage condition
(Tightly closed. Dry. )
color
yellow to yellow-green
antibiotic activity spectrum
Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma, parasites
mode of action
protein synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
InChI
1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
InChI key
HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N
General description
O hiclato de doxiciclina, um antibiótico sintético de tetraciclina, demonstra atividade antimicrobiana de amplo espectro contra várias bactérias, ligando-se às subunidades ribossômicas 30S e, potencialmente, 50S. Essa ligação interrompe a ligação do aminoacil-tRNA ao complexo mRNA-ribossomo, inibindo efetivamente a síntese proteica bacteriana, interrompendo assim o crescimento e a replicação.
Além de seus efeitos antimicrobianos, o hiclato de doxiciclina atua como um inibidor das metaloproteinases de matriz (MMPs), enzimas cruciais para a quebra do colágeno nos tecidos conjuntivos. Estudos sobre erosão da córnea e artrite reumatoide mostram sua redução significativa nos níveis de MMP-9 e MMP-8, respectivamente. Essa propriedade inibidora de MMP ajuda a preservar a integridade do colágeno, evitando a degradação excessiva do tecido e apoiando o reparo do tecido.
Na biologia celular, o hiclato de doxiciclina afeta as células musculares lisas, aumentando a adesão e influenciando a reorganização das matrizes de colágeno fibrilares. Sua influência na expressão do gene do apicoplasto no Plasmodium falciparum, o parasita causador da malária, acrescenta uma dimensão de importância na pesquisa de doenças infecciosas. Além disso, a inibição da formação de tecido em estudos com ratos contribui para sua relevância na compreensão do desenvolvimento de tecidos.
Além disso, o hiclato de doxiciclina tem potencial em pesquisa metabolômica, considerando seus efeitos multifacetados em vários processos celulares. No contexto mais amplo da pesquisa bioquímica, suas ações versáteis o tornam uma ferramenta valiosa para investigar mecanismos moleculares e vias de sinalização.
Além de seus efeitos antimicrobianos, o hiclato de doxiciclina atua como um inibidor das metaloproteinases de matriz (MMPs), enzimas cruciais para a quebra do colágeno nos tecidos conjuntivos. Estudos sobre erosão da córnea e artrite reumatoide mostram sua redução significativa nos níveis de MMP-9 e MMP-8, respectivamente. Essa propriedade inibidora de MMP ajuda a preservar a integridade do colágeno, evitando a degradação excessiva do tecido e apoiando o reparo do tecido.
Na biologia celular, o hiclato de doxiciclina afeta as células musculares lisas, aumentando a adesão e influenciando a reorganização das matrizes de colágeno fibrilares. Sua influência na expressão do gene do apicoplasto no Plasmodium falciparum, o parasita causador da malária, acrescenta uma dimensão de importância na pesquisa de doenças infecciosas. Além disso, a inibição da formação de tecido em estudos com ratos contribui para sua relevância na compreensão do desenvolvimento de tecidos.
Além disso, o hiclato de doxiciclina tem potencial em pesquisa metabolômica, considerando seus efeitos multifacetados em vários processos celulares. No contexto mais amplo da pesquisa bioquímica, suas ações versáteis o tornam uma ferramenta valiosa para investigar mecanismos moleculares e vias de sinalização.
Application
O hiclato de doxiciclina foi usado para indução de células de glioma e células renais embrionária humanas 293T (HEK293T).
O hiclato de doxiciclina é um derivado sintético da oxitetraciclina. Ele foi usado para eliminar Borrelia burgdorferi e Anaplasma phagocytophilum em reservatórios de roedores e para eliminar carrapatos Ixodes scapularis[1]. É um inibidor de amplo espectro usado para inibir metaloproteinases de matriz[2] (MMP), como a colagenase tipo 1, em estudos de cicatrização e remodelagem de tecidos.
Biochem/physiol Actions
Modo de ação: O hiclato de doxiciclina inibe a resposta inflamatória à espiroqueta Borrelia burgdorferi, causadora da doença de Lyme.
Espectro da atividade: Eficaz contra um inibidor de amplo espectro de metaloproteinases de matriz in vivo.
Espectro da atividade: Eficaz contra um inibidor de amplo espectro de metaloproteinases de matriz in vivo.
Features and Benefits
- Antibiótico de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa
- Ideal para pesquisa em biologia celular, metabolômica e bioquímica.
Other Notes
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Este Item | |||
|---|---|---|---|
| mode of action protein synthesis | interferes | mode of action - | mode of action protein synthesis | interferes | mode of action - |
| antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, mycoplasma, Gram-positive bacteria, parasites | antibiotic activity spectrum - | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma, parasites | antibiotic activity spectrum - |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 100 | Quality Level - |
| assay ≥93.5% (HPLC), 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based) | assay - | assay - | assay - |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. - | storage temp. 2-8°C |
| biological source synthetic | biological source - | biological source - | biological source - |
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signalword
Warning
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Classe de armazenamento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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What grade is D9891? Is it food-grade?
1 answer-
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How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?
1 answer-
If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdfHelpful?
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What is the potency in µg/mg of Product D9891, Doxycycline Hyclate?
1 answer-
The potency of this product has not been tested.
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Does this powder if stored in dark at 4 degree expires? Doxycycline hyclate, Product D9891
1 answer-
This product is assigned an expiration date of 4 years from the date of Quality Release. The expiration date is lot specific and reported on the product label and the Certificate of Analysis. The recommended storage temperature range is 2 - 8°C. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdfHelpful?
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How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?
1 answer-
Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf
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What is the expiration date of Doxycycline hyclate(powder, not solution) from the date of purchase?
1 answer-
This product is not assigned an expiration date. It is assigned a recommended retest date of approximately 3.5 years after the quality release date. A recommended retest date is the period of time during which the product is expected to remain within established stability specifications, provided that it has been stored under defined conditions. After the Retest Date, product samples should be examined to ensure that the product is still in compliance with the established specifications. For more information, you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.
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Once reconstituted in water, can Doxycycline hyclate be stored long-term at -20°C ?
1 answer-
Aqueous solutions of Doxycycline are light sensitive and should be used within 48 hours. The long term stability of aqueous solutions at -20°C has not been evaluated. However, the Doxycycline HCl Ready Made solution is prepared at 100 mg/ml in DMSO. This product is assigned a shelf life of 1 year and is stored at -20°C. See the links below to review the product datasheet for D9891, as well as a sample Certificate of Analysis for the Ready Made Solution, D3072.
Datasheet, D9891
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/162/885/d9891pis.pdfSample Certificate, D3072
https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D3072-1ML0000229139.pdfHelpful?
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What is the solubility of Doxycycline hyclate, Product D9891?
1 answer-
Doxycycline hyclate is soluble in water at up to 50 mg/ml.
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Is doxycycline hyclate soluble in DMSO?
1 answer-
According to literature sources, doxycycline hyclate is soluble in DMSO at a concentration of 100 mM.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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