M4287

Mitomicina C

powder, suitable for cell culture, BioReagent

• Sinônimo(s): Mitomycin
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₅H₁₈N₄O₅
• Número CAS: 50-07-7
• Peso molecular: 334.33
• Beilstein: 7231816
• Número MDL: MFCD00078109
• Código UNSPSC: 12352207
• ID de substância PubChem: 24896917
• NACRES: NA.76

Propriedades

• product name: Mitomicina C, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• fonte biológica: Streptomyces caespitosus
• Nível de qualidade: 200
• linha de produto: BioReagent
• forma: powder
• técnica(s): cell culture | mammalian: suitable
• cor: gray; purple/blue
• solubilidade: H₂O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Modo de ação: DNA synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• chave InChI: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Descrição

Descrição geral

A mitomicina C é um composto de quimioterapia sistêmica e um antibiótico obtido a partir de Streptomyces caespitosus. Ela foi o primeiro alquilante biorredutor a ser identificado, e é um derivado do ácido 3-amino-5-hidroxibenzoico (AHBA), D-glicosamina, L-metionina e carbamoil fosfato.
Estrutura química: aziridina

Aplicação

A mitomicina C de Streptomyces caespitosus foi usada no tratamento de camadas de sustentação, como PMEF (fibroblastos embrionários primários de camundongos) e fibroblastos embrionários de camundongos (MEFs) de CD1 para o cultivo de CTEh (células-tronco embrionárias humanas). Ela também foi usada para o tratamento de linhagens celulares de câncer tipo basal (BLC).

Ações bioquímicas/fisiológicas

A mitomicina C causa ligações cruzadas no DNA de fita dupla, o que leva a mutagênese, inibição da síntese de DNA, iniciação de eventos de reparo do DNA e ativação da apoptose. A capacidade de inibir a síntese de DNA pode ser atribuída ao grupo aminoquinona presente na mitomicina C. Este composto não afeta a síntese de RNA e proteínas. Em culturas de tecidos, este composto reduz a viabilidade celular e impede a mitose, além de causar desorganização do núcleo e produção de células gigantes. A mitomicina C tem ação antimicrobiana potente contra bactérias gram-negativas e gram-positivas. Ela contém três porções, os grupos quinina, uretano e aziridina. Ela é usada para gerar células de alimentação mitoticamente inativas em sistemas de cultura celular, como os fibroblastos mitoticamente inativos usados em sistemas de células-tronco embrionárias.

Modo de ação: Este produto é um alquilante direcionado especificamente para a sequência de nucleosídeos de guanina 5′-CpG-3′. Ele inibe a síntese de DNA por meio de uma reação covalente com o DNA, formando ligações cruzadas entre fitas complementares de DNA. Essa interação impede a separação das fitas complementares de DNA, o que inibe a replicação do DNA.

Espectro da ação antimicrobiana: A mitomicina C tem uma forte atividade antitumoral, especialmente contra células do tumor ascítico de Ehrlich, e forte ação bactericida contra bactérias gram positivas e gram negativas.

Atenção

Este frasco contém 2 mg de mitomicina C e 48 mg de NaCl. Soluções-estoque devem ser esterilizadas por filtração e armazenadas a 2-8 °C no escuro. Soluções em pH 6-9 podem ser armazenadas a 0-5 °C por até uma semana, mas se houver precipitação, deve-se preparar uma solução fresca; a solução precipitada se mostrou citotóxica.

Nota de preparo

A mitomicina C é solúvel em água na concentração de 5 mg/ml, com um pH de 6,0-7,5. Ela se degrada rapidamente em soluções ácidas com pH<6, e tem maior probabilidade de reter sua atividade em soluções de pH entre 6-9.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302,H351
• Declarações de precaução: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Código de classe de armazenamento: 13 - Non Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable