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M0896

Sigma-Aldrich

MPTP Hydrochloride

≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin

Sinônimo(s):

MPTP HCl, Piridina, 1,2,3,6-tetraidro-1-metil-4-fenil-, cloridrato, MPTP

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H15N · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
209.72
Beilstein:
3707312
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

product name

1-Metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina, powder

forma

powder

drug control

kontrollierte Droge in Deutschland

cor

white to off-white

cadeia de caracteres SMILES

Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H

chave InChI

KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

O MPTP exerce seus efeitos causando inflamação, excitotoxicidade, apoptose mitocondrial, formação de corpos de inclusão e estresse oxidativo, resultando em dano neuronal dopaminérgico no estriado e substância negra. Nos neurônios dopaminérgicos, o MPTP bloqueia o complexo I mitocondrial, levando à disfunção mitocondrial.

Aplicação

O MPTP tem sido utilizado para estudar seus efeitos na memória imune inata das microglias. Também foi empregado para investigar os efeitos protetores dos fenilpropionamidas em modelos de camundongos com doença de Parkinso’n.
O cloridrato de 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP) tem sido usado para induzir a doença de Parkinso′n em modelos animais:
  • para estudar o efeito do ácido docosahexaenoico na distribuição da apelina no sistema nervoso
  • para estudar os prejuízos comportamentais correlacionados com o déficit neuroquímico
  • para investigar os efeitos do exercício em esteira na neuroproteção e neuroinflamação.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP) é um derivado da piperidina e uma neurotoxina dopaminérgica, útil em pesquisas neurológicas. A MPTP é metabolizada em 1-metil-4-fenilpiridina (MPP+), que, por sua vez, pode causar a produção de radicais livres in vivo e levar ao estresse oxidativo. Assim, a MPP+ é geralmente reconhecida como o metabólito ativo da MPTP. A MPTP é amplamente utilizada em estudos de pesquisa in vivo como um modelo para o parkinsonismo. Uma revisão descreve a aplicação da MPTP em estudos relacionados à morte celular programada em doenças neurogenerativas.
Neurotoxina dopaminérgica.

Advertência

Foi relatado que causa um quadro parkinsoniano grave e irreversível em humanos e macacos.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1

Órgãos-alvo

Nervous system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3


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