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H4381

Sigma-Aldrich

6-Hydroxydopamine hydrochloride

≥97% (titration), powder, neurotoxin

Sinônimo(s):

2,4,5-Trihydroxyphenethylamine hydrochloride, 2,5-Dihydroxytyramine hydrochloride, 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride, 6-OHDA

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About This Item

Fórmula linear:
(HO)3C6H2CH2CH2NH2 · HCl
Número CAS:
28094-15-7
Peso molecular:
205.64
Beilstein:
4274007
Número CE:
248-837-2
Número MDL:
MFCD00012895
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
24895641
NACRES:
NA.77
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nome do produto

6-Hydroxydopamine hydrochloride, ≥97% (titration), powder

Ensaio

≥97% (titration)

Formulário

powder

cor

off-white to brown

pf

232-233 °C (dec.) (lit.)

solubilidade

H2O: >50 mg/mL, clear, yellow to brown

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

Cl.NCCc1cc(O)c(O)cc1O

InChI

1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H

chave InChI

QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

6-Hydroxydopamine hydrochloride (6-OHDA) is a neurotoxin, commonly used to induce Parkinson′s disease (PD). 6-OHDA causes death of dopaminergic neurons in substantia nigra pars compacta progressively mimicking PD. 6-OHDA is highly oxidizable and cannot cross blood brain barrier. 6-OHDA exerts cytotoxicity by generating reactive oxygen species, initiating cellular stress and cell death.[1][2] 6-OHDA leads to neuronal cell death in many in vitro models like primary neuronal culture, human neuroblastoma cell line and rat adrenal pheochromocytoma cell line, PC12.[2]

Aplicação

6-hydroxydopamine hydrochloride has been used:
  • to induce Parkinson′s disease (PD) in rats[1]
  • to analyse cytotoxic effect of 6-OHDA on PC12 cell line[3]
  • to induce noradrenergic (NA) neuron deletion from the locus-coeruleus[2]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Neurotoxin that destroys catecholaminergic terminals.

Atenção

Hygroscopic

Reconstituição

Dissolve in oxygen-free water containing 0.1% sodium metabisulfite or other antioxidants.
Solutions should be freshly prepared and protected from exposure to light. Solutions turn red as it oxidizes.

Outras notas

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCV6213
MKCQ5002
MKCN8919
MKCL2977
MKCG8786

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Molecular mechanisms of 6-hydroxydopamine-induced cytotoxicity in PC12 cells: involvement of hydrogen peroxide-dependent and-independent action
Saito Y, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 42(5), 675-685 (2007)
Human induced pluripotent stem cell-derived neurons improve motor asymmetry in a 6-hydroxydopamine-induced rat model of Parkinson's disease
Han F, et al.
Cytotherapy, 17(5), 665-679 (2015)
The 6-hydroxydopamine model and parkinsonian pathophysiology: Novel findings in an older model
Hernandez-Baltazar D, et al.
Neurologia (Barcelona, Spain), 32(8), 533-539 (2017)
Hanming Ge et al.
Experimental and molecular pathology, 109, 16-24 (2019-05-09)
Parkinson's disease (PD) is a chronic neurodegenerative disease characterized by loss of dopaminergic neurons in the substantia nigra. Recently, microRNAs (miRNAs) were emerging as important mediators in dopaminergic neuron biology. This study determined miR-410 expression in the 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced in
Víctor Fernández-Dueñas et al.
International journal of molecular sciences, 20(14) (2019-07-26)
Background: Several biophysical techniques have been successfully implemented to detect G protein-coupled receptors (GPCRs) heteromerization. Although these approaches have made it possible to ascertain the presence of GPCR heteromers in animal models of disease, no success has been accomplished in
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