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I1149

Sigma-Aldrich

Iodoacetamida

BioUltra

Sinônimo(s):

2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide

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About This Item

Fórmula linear:
ICH2CONH2
Número CAS:
144-48-9
Peso molecular:
184.96
Beilstein:
1739080
Número CE:
205-630-1
Número MDL:
MFCD00008028
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
24278486
NACRES:
NA.77

fonte biológica

synthetic (organic)

linha de produto

BioUltra

Ensaio

≥99% (NMR)

forma

powder

Impurezas

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

pf

92-95 °C (lit.)

solubilidade

H2O: 0.5 M, clear, colorless

traços de ânion

chloride (Cl-): ≤0.05%
sulfate (SO42-): ≤0.05%

traços de cátion

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.05%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

chave InChI

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

A iodoacetamida tem sido usada:
  • na digestão de proteínas para análise proteômica
  • para alquilar amostras de proteínas
  • na desnaturação de alérgenos do′leite de vaca, β-lactoglobulina (BLG) e α-lactalbumina (ALA)

Ações bioquímicas/fisiológicas

A iodoacetamida (IAA) é usada para inibir a glicólise devido à sua capacidade de inibir irreversivelmente a enzima glicolítica gliceraldeído-3-fosfato desidrogenase (GAPDH). O IAA é usado para investigar a função dos resíduos de cisteína na catálise de enzimas e no processo de transporte de células cerebrais. Ele pode reagir com compostos tiol de baixo peso molecular, como mercaptoetanol e glutationa. O IAN também pode bloquear enzimas como bromelaína, catepsina C, clostripaína e carboxipeptidase P.
A iodoacetamida atua como um reagente alquilante para resíduos de cisteína no sequenciamento de peptídeos. É um inibidor irreversível de enzimas com cisteína no local ativo. Reage muito mais lentamente com resíduos de histidina, mas essa atividade é responsável pela inibição da ribonuclease.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H301,H317,H334,H413

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análise (COA)

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