D1515

Doxorrubicina

98.0-102.0% (HPLC)

• Sinônimo(s): Adriamicina, DOX, Hidroxidaunorrubicina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₇H₂₉NO₁₁ · HCl
• Número CAS: 25316-40-9
• Peso molecular: 579.98
• Beilstein: 4229251
• Número CE: 246-818-3
• Número MDL: MFCD00077757
• Código UNSPSC: 51281818
• ID de substância PubChem: 24893465
• NACRES: NA.76

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (organic)
• Ensaio: 98.0-102.0% (HPLC)
• forma: powder
• pf: 216 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red
• espectro de atividade do antibiótico: viruses
• Modo de ação: DNA synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO
• InChI: 1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1
• chave InChI: MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
• Informações sobre genes: human ... TOP2A(7153)

Descrição

Descrição geral

O cloridrato de doxorrubicina (DOX) é um antibiótico antraciclina isolado de Streptomyces peucetius var. caesius. O agente anticâncer solúvel em água DOX é um derivado é um derivado hidroxilado da daunorrubicina.

A doxorrubicina também leva à geração de espécies reativas de oxigênio (ROS), que danificam ainda mais o DNA, as proteínas e as membranas. Ela exerce atividade citotóxica, antitumoral, anticâncer e antineoplásica e encontra aplicação em pesquisas sobre câncer, metabolômica, biologia celular e bioquímica.

Aplicação

O cloridrato de doxorrubicina foi usado:

• em ensaios de viabilidade celular
• Ensaio de MTT (brometo de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazólio)
• como fármaco na entrega de fármacos por micropartículas poliméricas baseada em PLGA
• para desenvolver células resistentes à doxorrubicina HepG2 (HepG2-DR) e K562 (K562-DR)

Ações bioquímicas/fisiológicas

Antibiótico antraciclina naturalmente fluorescente, antineoplásico. A doxorrubicina é um substrato da MRP1, que foi clonada pela primeira vez a partir de uma linhagem celular de câncer de pulmão resistente a DOX. A propriedade fluorescente foi explorada para medir a atividade das bombas de efluxo de fármacos, além de resolver a importante questão da localização intracelular de diversas proteínas de multirresistência a fármacos e o papel das organelas subcelulares (Golgi e lisossomo) no sequestro de fármacos e suas implicações para fenótipos de resistência a fármacos.

Substrato de MRP1; usado para medir as atividades das bombas de efluxo de fármacos. O cloridrato de doxorrubicina (DOX) inibe a topoisomerase II por meio da intercalação entre pares de bases e da indução de quebras de fita, resultando na inibição da síntese de ácidos nucleicos e proteínas. Ele também contribui para a formação de radicais livres para romper lipídios de membrana e fitas de DNA.

Características e benefícios

• Antibiótico de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa
• Ideal para pesquisa em biologia celular, metabolômica e bioquímica.

Nota de preparo

Solúvel em água e em solução isotônica de cloreto de sódio, ligeiramente solúvel em metanol. Praticamente insolúvel em clorofórmio, éter e outros solventes orgânicos.

Armazenamento e estabilidade

Bem fechada. Seque. Mantenha em um local bem ventilado. Mantenha trancado ou em uma área acessível

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Sensível à umidade. Fotossensível.

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H302,H340,H350,H360FD
• Declarações de precaução: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges