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C2759

Sigma-Aldrich

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

Sinônimo(s):

m-Cl-CCP, CCCP, Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H5ClN4
Número CAS:
Peso molecular:
204.62
Beilstein:
1842102
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nome do produto

Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone, ≥97% (TLC), powder

Nível de qualidade

Ensaio

≥97% (TLC)

Formulário

powder

cor

yellow to orange

solubilidade

DMSO: 100 mM

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1

InChI

1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H

chave InChI

UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone (CCCP) has been used:
  • in the inhibition of efflux pump in clinical Pseudomonas aeruginosa[1]
  • to inhibit oxidative phosphorylation activity of mitochondria in human Beas-2B bronchial epithelial cells[2]
  • to prepare carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone solution for oxidative and mitochondrial stress assay and mitophagy induction in Caenorhabditis elegans[3]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone (CCCP) induces mitophagy in mammalian cells.[3] CCCP suppresses the expression of few electron transport chain (ETC) proteins.[2] Protonophore (H+ ionophore) and uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria. Shown to have a number of effects on cellular calcium. Inhibits secretion of hepatic lipase and partially inhibits the pH gradient-activated Cl- uptake and Cl-/Cl- exchange activities in brush-border membrane vesicles.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Questions

  1. What is the shelf life of C2759 in cell culture media?

    1 answer
    1. Product C2759 has not undergone cell culture testing. However, information about storage after reconstitution is available. It states, "Following reconstitution, store in the refrigerator (4°C). Stock solutions are stable for up to 1 month at 4°C."

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