C0857

Cloranfenicol

meets USP testing specifications

• Sinônimo(s): D-()-treo-2,2-dicloro-N-[β-hidroxi-α-(hidroximetil)-α-(hidroximetil)-4-nitrofenetil]acetamida, D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-hidroxi-α-(hidroximetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetamida, D-(−)-treo-2-dicloroacetamido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanodiol, Cloromicetina
• Fórmula linear: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Número CAS: 56-75-7
• Peso molecular: 323.13
• Beilstein: 2225532
• Número CE: 200-287-4
• Número MDL: MFCD00078159
• Código UNSPSC: 51102831
• ID de substância PubChem: 24892278
• NACRES: NA.21

Propriedades

• Agency: USP/NF; meets USP testing specifications
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: 97.0-103.0%
• forma: crystalline
• pf: 149-153 °C (lit.)
• solubilidade: H₂O: insoluble 100% (practically)
• espectro de atividade do antibiótico: viruses
• aplicação(ões): pharmaceutical (small molecule)
• Modo de ação: protein synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• chave InChI: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Informações sobre genes: human ... CYP1A2(1544)

Descrição

Descrição geral

Chemical structure: phenicole

Aplicação

Chloramphenicol is a synthetic antibiotic, isolated from strains of Streptomyces venezuelae. It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: O cloranfenicol inibe a síntese de proteína bacteriana através do bloqueio da etapa de peptidil transferase, ligando-se à subunidade ribossômica 50S e impedindo a fixação de aminoacil-tRNA ao ribossomo. Ele também inibe a síntese de proteína mitocondrial e de cloroplasto e a formação ribossômica de (p)ppGpp, descomprimindo a transcrição de rRNA.

Modo de resistência: O uso da cloranfenicol acetiltransferase acetila e inativa o produto.

Espectro da ação antimicrobiana: Este é um antibiótico de amplo espectro contra bactérias gram positivas e gram negativas e é usado principalmente para fins oftálmicos e veterinários.

Atenção

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Nota de preparo

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS05
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H318,H351,H361fd
• Declarações de precaução: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classificações de perigo: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges