A9518

Ampicilina

• Sinônimo(s): D-(−)-α-Aminobenzilpenicilina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Número CAS: 69-52-3
• Peso molecular: 371.39
• Beilstein: 4119211
• Número CE: 200-708-1
• Número MDL: MFCD00064313
• Código UNSPSC: 12352107
• ID de substância PubChem: 24891463
• NACRES: NA.76

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (chemical)
• Nível de qualidade: 200
• Formulário: powder
• cor: white to off-white
• pf: 215 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: water: 50 g/L
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• aplicação(ões): agriculture
• Modo de ação: cell wall synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• chave InChI: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Descrição

Descrição geral

O sal sódico de ampicilina é um é um membro da família dos β-lactâmicos de espectro estendido e um derivado semissintético da penicilina que age como um antibiótico de amplo espectro. É um antibiótico β-lactâmico que inibe a síntese da parede celular bacteriana ligando-se às proteínas de ligação à penicilina (PBP), inibindo assim a síntese do peptidoglicano, um componente essencial da parede celular bacteriana. O sal sódico de ampicilina é ativo contra uma ampla gama de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, incluindo E. coli, VRE sensível a β-lactâmicos, espécies de Enterococcus resistentes à vancomicina, Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae. É comumente usado em laboratórios de pesquisa para estudar a resistência e as limitações de penetração de antibióticos, a sinergia entre vários antibióticos e a seleção e a manutenção de plasmídeos recombinantes em E. coli.

Aplicação

O sal sódico de ampicilina tem sido usado:

• para selecionar a resistência à ampicilina em células transformadas e que sofreram mutação

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: Esse é um antibiótico ß-lactâmico que inibe a síntese da parede celular bacteriana por meio da inativação das transpeptidases na superfície interna da membrana celular bacteriana.

Modo de resistência: A administração com ß-lactamase cliva o anel ß-lactâmico da ampicilina, inativando-a.

Espectro da ação antimicrobiana: Inclui bactérias gram positivas (como a benzilpenicilina) e gram negativas (como as tetraciclinas e o cloranfenicol).

Características e benefícios

• Antibiótico de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa
• Ideal para pesquisa em biologia celular e bioquímica.

Atenção

Este produto foi considerado estável como fornecido a 25 °C em umidade relativa de 43% e 81% por seis semanas. Outros estudos mostraram que a estabilidade da ampicilina em solução é uma função do pH, da temperatura e da identidade do tampão. Sua atividade é rapidamente perdida quando armazenado acima de pH 7. São sugeridas condições ideais de armazenamento de 2-8 °C e pH 3,8-5, em que a atividade se manteve em 90%+ por uma semana.

Nota de preparo

Segundo relatos, a ampicilina é ligeiramente solúvel em água, praticamente insolúvel em álcool, clorofórmio, éter e óleos fixos mas solúvel em ácidos ou bases diluídos. A solução não deve ser autoclavada; uma solução-estoque deve ser esterilizada por filtração e armazenada congelada, e se manterá estável por vários meses.

Armazenamento e estabilidade

Bem fechada. Seque. Mantenha-o trancado ou em uma área acessível apenas a pessoas qualificadas ou autorizadas

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Classe de armazenamento (TRGS 510): Sólidos não combustíveis

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H317,H334
• Declarações de precaução: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classificações de perigo: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves