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Sigma-Aldrich

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate

95%

Sinônimo(s):

[Cu(OTf)2(py)4], Cu(pyridine)4(OTf)2, Tetrakis(pyridine)copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H20CuF6N4O6S2
Número CAS:
113110-58-0
Peso molecular:
678.08
Número MDL:
MFCD19105629
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
329764907
NACRES:
NA.22

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Ensaio

95%

Formulário

crystals

adequação da reação

core: copper
reagent type: catalyst

pf

190-194 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

c1ccncc1.c2ccncc2.c3ccncc3.c4ccncc4.FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Cu]OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/4C5H5N.2CHF3O3S.Cu/c4*1-2-4-6-5-3-1;2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h4*1-5H;2*(H,5,6,7);/q;;;;;;+2/p-2

chave InChI

DOUMBTAZXRQKGF-UHFFFAOYSA-L

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Aplicação

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate [Cu(OTf)2(py)4] is a general copper-based catalyst.[1] It is commonly used to catalyze copper-mediated radiofluorination of arenes and heteroarene.[2][3][4] It is also employed in C(sp3)-H functionalization/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides to synthesize 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones.[5]
Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate can be used to catalyze:
  • Intra and intermolecular aziridination of allylic carbamates and styrenes.[6]
  • 18F-fluorination of aryl boronic esters to generate fluroarenes applicable as radiotracers.[7]
  • Nucleophilic radiobromination of aryl borons with a radiobromide ion applicable in the preparation of radiobrominated pharmaceuticals.[8]

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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MKCV5390
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Enhanced copper-mediated 18 F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
Preshlock S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 52(54), 8361-8364 (2016)
Pyrazine and pyridine complexes of copper (II) trifluoromethanesulfonate. Crystal structure of tetrakis (pyridine) bis (trifluoromethanesulfonato-O) copper (II) and magnetic exchange in (pyrazine) bis (trifluoromethanesulfonato-O) copper (II).
Haynes J S, et al.
Inorganic Chemistry, 27(7), 1237-1241 (1988)
Copper-mediated nucleophilic radiobromination of aryl boron precursors: Convenient preparation of a radiobrominated PARP-1 inhibitor
Zhou D, et al.
Tetrahedron Letters, 59(20), 1963-1967 (2018)
Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C sp3?H functionalisation/cyclisation strategy.
Gholap A V, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(34), 7140-7146 (2017)
Copper-catalyzed C?H functionalization reactions: Efficient synthesis of heterocycles.
Guo X X, et al.
Chemical Reviews, 115(3), 1622-1651 (2014)
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