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Tetrakis(trifenilfosfina)paládio(0)

99%

• Sinônimo(s): Paládio-tetrakis(trifenilfosfina), Pd(PPh₃)₄
• Fórmula linear: Pd[(C₆H₅)₃P]₄
• Número CAS: 14221-01-3
• Peso molecular: 1155.56
• Beilstein: 6704828
• Número CE: 238-086-9
• Número MDL: MFCD00010012
• Código UNSPSC: 12352103
• ID de substância PubChem: 24852971
• NACRES: NA.22

Propriedades

• Ensaio: 99%
• forma: solid
• adequação da reação: core: palladium; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
• Parâmetros: air sensitive
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
• InChI: 1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
• chave InChI: NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

O paládio-tetraquis(trifenilfosfina) (Pd(PPh₃)₄) é um complexo de coordenação de paládio e é um catalisador de acoplamento cruzado de paládio amplamente utilizado. Essas aplicações incluem o acoplamento Negishi, o acoplamento Suzuki, o acoplamento Stille, o acoplamento Sonogashira e as reações de aminação Buchwald-Hartwig.




O tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0) (Pd(PPh₃)₄) é um complexo de paládio(0) comumente usado em síntese química. Ele desempenha um papel vital como catalisador em várias reações orgânicas, especialmente reações de acoplamento cruzado C-C, C-N, C-O e C-heteroátomo. Pd(PPh₃)₄ tem ampla aplicação em reações de formação de ligações carbono-carbono, como as famosas reações de Heck, Suzuki-Miyaura e Stille. Essas reações envolvem o acoplamento de haletos de arila, alquila ou vinila com outros compostos orgânicos para produzir produtos valiosos. O ciclo catalítico envolve a adição oxidativa do haleto orgânico ao paládio(0), a transmetalação com um reagente organometálico adequado ou ácido borônico e a eliminação redutiva para formar o produto desejado. O Pd(PPh₃)₄ também tem sido utilizado em várias outras transformações, incluindo substituições alílicas, adições nucleofílicas a alcenos e alcinos e cicloadições.

Aplicação

Guia de aplicação para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio

O tetrakis(trifenilfosfina)paládio(0) pode ser usado como catalisador no:

• Acoplamento de Negishi (eq. 1), acoplamento de Suzuki (eq. 2), acoplamento de Stille (eq. 3), reação de acoplamento de Sonogashira (eq. 4) e catalisador para reação de aminação de Buchwald-Hartwig (eq. 5)
• carbonilação de iodetos de vinila (eq. 6)
• reação de redução de brometos de arila (eq. 7)
• formação de ligações carbono-estanho (eq. 8)

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302
• Declarações de precaução: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)