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Sigma-Aldrich

Di-isopropilamida de lítio

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Sinônimo(s):

LDA

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CH]2NLi
Número CAS:
4111-54-0
Peso molecular:
107.12
Beilstein:
3655042
Número MDL:
MFCD00064449
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
24862259
NACRES:
NA.22

forma

liquid

Nível de qualidade

200

concentração

2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene

Impurezas

3 wt. % diisopropylamine

densidade

0.812 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1

chave InChI

ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A solução de di-isopropilamida de lítio (LDA) é uma base forte não nucleofílica com bloqueio estérico amplamente utilizada em síntese orgânica.

Aplicação

A solução de di-isopropilamida de lítio (LDA) pode ser usada:
  • Como um iniciador na polimerização aniônica de D,L-lactídeo e metacrilato de metila.
  • Para facilitar a enolização de ésteres.
  • Para converter ácidos carboxílicos em intermediários enediolato para preparar trifluorometilcetonas.
  • Na ortolitiação de arilsulfoniloxazolidinonas para preparar análogos de sacarina N-substituídos.
  • Para catalisar a ortolitiação e o rearranjo de Fries de carbamatos de arila.
  • Como um promotor na isomerização de éteres alílicos em éteres (Z)-propenílicos.

Embalagem

O frasco Sure/Seal™ de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, hearing organs, Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH014,EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

35.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

2 °C - closed cup

Certificados de análise (COA)

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Efficient access to chiral N-substituted saccharin analogues via the directed ortho-lithiation of 3-N-arylsulfonyloxazolidin-2-ones
Aliyenne AO, et al.
Tetrahedron Letters, 47(36), 6405-6408 (2006)
Isomerization of allyl ethers initiated by lithium diisopropylamide
Su C, and Williard PG
Organic Letters, 12(23), 5378-5381 (2010)
Trifluoromethyl ketones: properties, preparation, and application
Kelly CB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(95), 11133-11148 (2013)
Lithium diisopropylamide-mediated enolizations: Solvent-dependent mixed aggregation effects
Sun X and Collum DB
Journal of the American Chemical Society, 122(11), 2459-2463 (2000)
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