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230707

Sigma-Aldrich

n-Butilítio

n-Butyllithium solution

2.5 M in hexanes

Sinônimo(s):

n-BuLi, Butilítio, Lítio-1-butanida

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About This Item

Fórmula linear:
CH3(CH2)3Li
Número CAS:
109-72-8
Peso molecular:
64.06
Beilstein:
1209227
Número MDL:
MFCD00009414
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24853832
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Formulário

liquid

Nível de qualidade

200

concentração

2.5 M in hexanes

densidade

0.693 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

chave InChI

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

O n-butilítio (n-BuLi) é um reagente organolítico comumente usado como base forte em síntese orgânica. Também é usado como fonte de lítio para uma ampla gama de bases de lítio, como amidas de lítio, acetilídeos e alcóxidos.[1]

Aplicação

O n-BuLi pode ser usado como uma base forte para formar sais de lítio correspondentes por meio da desprotonação de ácidos de nitrogênio, oxigênio, fósforo e carbono. Compostos heterocíclicos, como furanos, tiofenos, oxazóis, pirróis, etc., podem ser litiados α para o heteroátomo do anel usando n-BuLi. Esses sais litiados reagem in situ com haletos de alquila para obter compostos orgânicos úteis por meio da formação da ligação C-C.[1] O n-BuLi também é um reagente útil para reações de troca de lítio-halogênio. A síntese de vários outros reagentes úteis, como a di-isopropilamida de lítio (LDA) e a difenilfosfina, é feita por reação in situ com n-BuLi[2][3] Na polimerização de dienos, o n-BuLi é empregado como iniciador.[4]
O produto também é usado nas seguintes reações:      
  • Reações de rearranjo aniônico      
  • Reações de intercâmbio metal-halogênio e transmetalação
  • Reações de eliminação      
  • Reação de rearranjo [1,2]- e [1,4]-Wittig      
  • Reação de rearranjo aniônico homo-Fries      
  • Carbolitização assimétrica

Embalagem

O frasco Sure/Seal™ de 25 ml é recomendado como frasco de uso único. Perfurações repetidas provavelmente levarão a um pior desempenho do produto.
Visualize as opções de recipiente retornável.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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Descrição
Preços

recomendado

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Descrição
Preços

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-7.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-22 °C - closed cup

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBS3798
STBL4388
SHBP3836
SHBR5714
STBL4824

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n-Butyllithium
Ovaska TV, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Microstructure-thermal property relationship of high trans-1, 4-poly (butadiene) produced by anionic polymerization of 1, 3-butadiene using an initiator composed of alkyl aluminum, n-butyl lithium, and barium alkoxide
Benvenuta-Tapia JJ, et al.
Polym. Eng. Sci., 49(1), 1-10 (2009)
Rhodium pincer complexes of 2, 2?-bis (diphenylphosphino) diphenylamine
Winter AM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 682(1-2), 149-154 (2003)
Jennifer L Rutherford et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(2), 264-271 (2002-01-10)
6Li and (13)C NMR spectroscopic studies were carried out on [(6)Li]n-BuLi and [(6)Li]PhLi (RLi) in toluene-d(8) containing the following diamines: N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA), N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine, 1,2-dipyrrolidinoethane, 1,2-dipiperidinoethane, N,N,N',N'-tetramethylpropanediamine, trans-(R,R)-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexanediamine, and (-)-sparteine. Dimers of general structure (RLi)(2)S(2) (S = chelating diamine) are formed
Deyu Li et al.
The Journal of organic chemistry, 73(6), 2373-2381 (2008-02-26)
A system consisting of a chiral lithium amide and n-BuLi in tol-d(8) solution was investigated with (1)H and (13)C INEPT DOSY, (6)Li and (15)N NMR, and other 2D NMR techniques. A mixed 2:1 trimeric complex was identified as the major
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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. Why is there a plastic layer around the glass bottle?

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    1. The plastic (PVC) coating on the glass bottle is an added safety measure in high-wear situations. The coating also provides a degree of shatter resistance to the glass bottle, as well a an improved gripping surface when compared to non-coated glass.

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  4. What are common uses for Product 230707, Butyllithium solution?

    1 answer

    1. Butyllithium is widely use as a polymerization initiator in the production of elastomers such as polybutadiene or styrene-butadiene-styrene (SBS).  It is also broadly employed as a strong base (superbase) in organic synthesis, both industrially and in the laboratory.

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  5. How are the 8 L and 18 L unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution, packaged?

    1 answer

    1. They are packaged in our Kilo-Lab™ cylinder.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. How are the 100 ml and 800 ml unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution,packaged?

    1 answer

    1. They are packaged in our Sure-Seal™ bottle, which have a crown cap with a PTFE/elastomer liner crimped into place.

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  8. Is it necessary to handle Product 230707, Butyllithium solution, under inert atmosphere?

    1 answer

    1. This product ignites on exposure to air and should be handled under inert atmosphere such as under nitrogen.

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  9. What should I do if precipitate is present in Product 230707, Butyllithium solution?

    1 answer

    1. Haziness may form upon storage but does not affect the specification. If precipitation is present, then gently mix precipitate back into solution under an inert atmosphere.

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