V2002

Vancomycin -hydrochlorid aus Streptomyces orientalis

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• Synonym(e): Vancomycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• CAS-Nummer: 1404-93-9
• Molekulargewicht: 1485.71
• Beilstein: 3704657
• UNSPSC-Code: 51282703
• PubChem Substanz-ID: 24900723
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces orientalis
• Qualitätsniveau: 200
• Form: powder
• Lagerbedingungen: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• Konzentration: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• Farbe: , off-white to brown or White to orange-brown
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: cell wall synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
• InChIKey: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Vancomycin ist ein nicht-ribosomales Glycopeptid-Antibiotikum, das durch seine verzweigte, trizyklische und glykosylierte Struktur gekennzeichnet ist. Im Gegensatz zu Beta-Lactam-Antibiotika hemmt Vancomycin die bakterielle Zellwandsynthese in einem früheren Stadium. Sein Wirkungsspektrum richtet sich primär gegen aerobe und anaerobe grampositive Bakterien und umfasst eine große Auswahl an Isolaten, einschließlich derer, die eine Resistenz gegen β-Lactame aufweisen. Vancomycin ist besonders wirksam gegen grampositive Organismen wie Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, Actinomyces-Spezies und Lactobacillus-Spezies. Es zeigt eine außergewöhnliche Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus (MRSA). Darüber hinaus ist Vancomycin ein wertvolles Hilfsmittel zur Verhinderung der Proliferation bakterieller Kontaminanten in Untersuchungen im Rahmen der Zellbiologie und Biochemie.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Vancomycin-Hydrochlorid aus Streptomyces orientalis:

• In der Forschung zu den Auswirkungen der Antibiotika-induzierten Depletion von Firmicutes und Bacteroidetes auf die Dysregulation der Energiehomöostase bei Adipositas
• In der Forschung von nicht-O157-Shiga-Toxin-produzierenden Escherichia coli-Isolaten von Rinderfarmen
• In der Erforschung der Antibiotika-Empfindlichkeit von Bifidobacterium-Stämmen in verschiedenen Organismen

Biochem./physiol. Wirkung

Vancomycin ist ein Glycopeptid-Antibiotikum, das die bakterielle Zellwandbiosynthese auf der Ebene der Peptidoglycan-Biosynthese blockiert. Es hemmt den Einbau von terminalen D-Alanyl-D-Alanin-Gruppen der NAM/NAG-Peptide. Es ist gegen grampositive Bakterien wirksam. Außerdem verändert Vancomycin die Bakterien-Zellmembran-Permeabilität und die RNA-Synthese.

Vancomycin übt seine antibakteriellen Wirkungen aus, indem es nichtkovalente Bindungen mit Undecaprenyl-(muramyl-glucosaminyl-)pentapeptid bildet, einem wichtigen Vorläufer bei der Biosynthese von bakteriellen Zellwänden. Diese Wechselwirkung unterbricht die Synthese von Peptidoglykan und beeinträchtigt die Transglycosylierung und die Transpeptidierung, die für die Konstruktion der bakteriellen Zellwand unerlässlich sind. Folglich ist die Integrität der Zellwand beeinträchtigt, was zu einer Zelllyse führt. Darüber hinaus erhöht Vancomycin die Permeabilität der bakteriellen Zellwand und behindert die RNA-Synthese.

Wirkungsweise: Hemmt den Einbau von terminalen D-Alanyl-D-Alanin-Gruppen der NAM/NAG-Peptide.

Antimikrobielles Spektrum: Wirkt gegen grampositive Bakterien.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven Bakterien, einschließlich MRSA
• Häufige Verwendung in der Zellbiologie und in biochemischen Anwendungen

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschmolzenen Einsatzes.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren.

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H317,H334
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves