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Merck

R8004

Sigma-Aldrich

Rhodamin 123

Powder

Synonym(e):

2-(6-Amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoesäure-methylester

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About This Item

Lineare Formel:
C21H17ClN2O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
380.82
Beilstein:
6030951
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.47

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Produktbezeichnung

Rhodamin 123, mitochondrial specific fluorescent dye

Qualitätsniveau

Form

powder

Löslichkeit

ethanol: 1 mg/mL

Anwendung(en)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Lagertemp.

room temp

SMILES String

Cl[H].COC(=O)c1ccccc1C2=C3C=CC(=N)C=C3Oc4cc(N)ccc24

InChI

1S/C21H16N2O3.ClH/c1-25-21(24)15-5-3-2-4-14(15)20-16-8-6-12(22)10-18(16)26-19-11-13(23)7-9-17(19)20;/h2-11,22H,23H2,1H3;1H

InChIKey

MYFATKRONKHHQL-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Rhodamin 123 ist nützlich als Laserfarbstoff und für eine selektive Zellwachstumswirkung. Es wird außerdem zum Messen des Mitochondrienmembranpotenzials eingesetzt.[1][2]

Biochem./physiol. Wirkung

Rhodamin 123 ist ein fluoreszierender Farbstoff, der häufig als funktioneller Reporter für P-Glykoprotein (Pgp) in der Durchflusszytometrie eingesetzt wird.[3] Es ist ein Teil der Rhodaminfamilie von Fluoronfarbstoffen.[4] Der Farbstoff wird hauptsächlich eingesetzt, um die mitochondriale Bioenergetik in lebenden Zellen zu messen. Funktionsassays für Multidrug-Resistance(MDR)-Proteine sind bessere Prognoseindikatoren bei der Krebstherapie als das Maß der MDR-Proteinexpression. Rh 123 kann in Multiparameter-Analysen ohne Fluoreszenzinterferenz in Kombination mit gängigen Proteinmarkierungsfarbstoffen wie PE-Cy5 und AMCA (7-Amino-4-methylcumarin-3-essigsäure) eingesetzt werden. Neue Berichte geben an, dass Rh 123 auch als Substrat für Multidrug-Resistance-Protein 1 (MRP1) verwendet werden kann.[4]
Fluorescent dye most commonly used in flow cytometry as functional reporter for Pgp. Functional assays for MDR proteins are better prognostic indicators in cancer therapy than levels of MDR protein expression. Rh 123 can be used in multiparameter analyses without fluorescence interference in combination with common protein labeling dyes such as PE-Cy5 and AMCA (7-amino-4-methylcoumarin-3-acetic acid). Recent reports indicate Rh 123 may also be a substrate of MRP1.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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S D Bernal et al.
Science (New York, N.Y.), 218(4577), 1117-1119 (1982-12-10)
Rhodamine-123, a cationic laser dye, markedly reduced the clonal growth of carcinoma cells but had little effect on nontumorigenic epithelial cells in vitro. This selective inhibitory effect of Rhodamine-123 on some carcinomas is unusual since known anticancer drugs, such as
Paul E Abraham et al.
The Plant journal : for cell and molecular biology, 103(2), 869-888 (2020-04-22)
Crassulacean acid metabolism (CAM) is a specialized mode of photosynthesis that offers the potential to engineer improved water-use efficiency (WUE) and drought resilience in C3 plants while sustaining productivity in the hotter and drier climates that are predicted for much
Characterization of Rhodamine-123 as a Tracer Dye for Use In In vitro Drug Transport Assays
Samantha
PLoS ONE (2012)
Advances in Pharmacology (1999)
BAG5 Interacts with DJ-1 and Inhibits the NeuroprotectiveEffects of DJ-1 to Combat Mitochondrial Oxidative Damage
Li-xia Qin
Oxidative Medicine and Cellular Longevity (2017)

Questions

1–6 of 6 Questions  
  1. Is Rhodamine 123 suitable for mitochondrial staining?

    1 answer
    1. The suitability of Rhodamine 123 for staining mitochondria is not specifically tested during quality control testing. However, it is expected that Rhodamine 123 can be used for this purpose. Conn's Biological Stains, 10th Edition does state that Rhodamine 123 can be used for staining mitochondria. Reference: Celis JS (1998) Cell Biology: A Laboratory Handbook, 2nd Edition v1, Academic Press, San Diego.

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  2. Which one is the better concentration for mitochondrial visualization in immunofluoressence microscopy? I´m using mononuclear cells. Thanks.

    1 answer
    1. Testing R8004 for mitochondrial staining is not part of the standard quality control testing for product R8004. Did find a reference that mentions using Rhodamine 123 at 10 ug/ml for the staining of mitochondria

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  3. What are the excitation and emission wavelengths for Rhodamine 123, (Product Nos. 83702 and R8004)?

    1 answer
    1. Using ethanol as the solvent, the excitation maximum is  511 nm and the emission maximum is 534 nm.  The recommended excitation and emission wavelengths in PBS are 488 and 515-575 nm, respectively.

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  4. What is the solubility of Rhodamine 123, products 83702 and R8004?

    1 answer
    1. Rhodamine 123 is soluble in ethanol at 20 mg/mL, and has been reported soluble in ether, various fats and lipids, and has limited solubility in water (no concentration given).

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. Why would one select Rhodamine 123, products 83702 and R8004, instead of other rhodamine compounds?

    1 answer
    1. Due to is comparatively low toxicity, Rhodamine 123 is the dye of choice for visualizing mitochondria or for cell viability measurements.

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