P8833

Puromycin -dihydrochlorid aus Streptomyces alboniger

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

• Synonym(e): 3′-[α-Amino-p-methoxyhydrocinnamamido]-3′-deoxy-N,N-dimethyladenosin -dihydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl
• CAS-Nummer: 58-58-2
• Molekulargewicht: 544.43
• Beilstein: 3853613
• EG-Nummer: 200-387-8
• MDL-Nummer: MFCD00012691
• UNSPSC-Code: 12352207
• PubChem Substanz-ID: 24898984
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Puromycin -dihydrochlorid aus Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• Biologische Quelle: Streptomyces alboniger
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: BioReagent
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Mol-Gew.: 544.43 g/mol
• Verpackung: pkg of 10 mg; pkg of 100 mg; pkg of 25 mg
• Grünere Alternativprodukt-Bewertung: old score: 88; new score: 79; Find out more about DOZN™ Scoring
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Atom Economy; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Design for Degradation; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Farbe: yellow-white
• UniProt-Hinterlegungsnummer: P13249
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-positive bacteria; neoplastics; parasites
• Anwendung(en): agriculture
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: Re-engineered,
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• InChIKey: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Peptidylnukleosid

Puromycin ist ein Breitbandantibiotikum, das von Streptomyces alboniger produziert wird. Es ist ein Analog des 3′-Endes von Aminoacyl-tRNA.[1][2] Es ist ein Inhibitor von Peptidyl-Transferase und in Prokaryoten wie Eukaryoten aktiv.[2]

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Anwendung

Puromycin-Dihydrochlorid gehört zur Gruppe der Nukleosid-Antibiotika und wird von Streptomyces alboniger gewonnen. Es ist ein Breitspektrum-Antibiotikum mit Antitumoraktivität, wirkt hemmend auf die Proteinsynthese und wird verwendet, um die Transkription von Regulierungsmechanismen zu untersuchen, die die sequenzielle und koordinierte Genexpression während der Zelldifferenzierung steuern. Bei eukaryotischen Zellkulturen wird eine Arbeitskonzentration von 1–10 μg/ml empfohlen.

Puromycin-Dihydrochlorid von Streptomyces alboniger hat folgende Anwendungen:

• Herstellung von Puromycin-Stammlösung für Puromycin-Sensitivitätstests.[3]
• Selektion Lentivirus-infizierter Zellen, die einen Puromycin-resistenten Selektionsmarker enthalten.[4][5][6]

Selektionsmittel für Zellen, die das Resistenzgen für Puromycin-N-acetyltransferase (PAC) enthalten. Empfohlen zur Verwendung in einem Konzentrationsbereich von 1–10 μg/ml. Stammlösung mittels Filtrierung mit einem 0,22-μm-Filter sterilisieren und dann bei −20 °C in Aliquoten lagern.

Biochem./physiol. Wirkung

Puromycin bindet unspezifisch an wachsende Polypeptidketten und führt so zu einem vorzeitigen Ende der Translation. Es hemmt die Proteinsynthese auf zweierlei Art. Erstens bindet es an der P-Stelle an das Spendersubstrat Peptidyl-tRNA und fungiert so als Akzeptorsubstrat. Zweitens konkurriert es mit Aminoacyl-tRNA um die Bindung an die A′-Stelle im Zentrum der Peptidyl-Transferase.[2]

Wirkungsweise: Puromycin wirkt als Analog des 3′-terminalen Endes von Aminoacyl-tRNA, verursacht damit eine verfrühte Terminierung der Ketten und hemmt so die Proteinsynthese.

Widerstandsmechanismus: Puromycin-Acetyltransferase ist ein wirkungsvolles Resistenzgen.

Antimikrobielles Spektrum: Dieses Produkt ist aktiv gegen grampositive Mikroorganismen, weniger aktiv gegen säurefeste Bazillen und schwächer aktiv gegen gramnegative Mikroorganismen. Puromycin kann das Wachstum von Bakterien, Protozoen, Algen und Säugerzellen verhindern und wirkt rasch (Abtötung von 99 % aller Zellen innerhalb von 2 Tagen).

Vorsicht

Im Lieferzustand bleibt das Produkt bei einer Lagertemperatur von -20 °C vier Jahre lang aktiv.

Angaben zur Herstellung

Dieses Produkt ist zu 50 mg/ml in Wasser löslich. Eine Stammlösung sollte mittels Filtrierung mit einem 0,22-μm-Filter hergestellt und dann bei -20 °C in Aliquoten gelagert werden. Dieses Produkt ist zu 10 mg/ml in Methanol löslich.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P301 + P312 + P330
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves