P9620

Puromycin -dihydrochlorid

Ready Made Solution, from Streptomyces alboniger, 10 mg/mL in H₂O, suitable for cell culture

• Synonym(e): 3′-(L-α-Amino-p-methoxyhydrocinnamamido)-3′-deoxy-N,N-dimethyladenosine dihydrochloride, Stylomycin dihydrochloride
• CAS-Nummer: 58-58-2
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 329820352
• UNSPSC Code: 51281906
• MDL number: MFCD00012691

Eigenschaften

• biological source: Streptomyces alboniger
• Quality Segment: 300
• type: for cell culture
• assay: >98% (HPLC)
• form: ready-to-use solution
• storage condition: (Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well -ventilated place. )
• concentration: 10 mg/mL in H₂O
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: colorless to yellow
• solubility: H₂O: soluble 10 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites
• application(s): advanced drug delivery
• mode of action: protein synthesis | interferes
• shipped in: wet ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• InChI key: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Beschreibung

General description

Puromycin, auch bekannt als Clomycin oder Stylomycinhydrochlorid, ist ein Aminonuklease-Antibiotikum und ein Hemmstoff der Proteinsynthese. Es wird von einem Bodenbakterium, dem Actinomyceten Streptomyces alboniger durch eine Reihe enzymatischer Reaktionen gebildet. Puromycin wirkt sowohl auf prokaryotische als auch auf eukaryotische Zellen, indem es die RNA-Funktion beeinträchtigt und zur Hemmung der Proteinsynthese führt. Es dient auch als Inhibitor von Aminopeptidase und Enkephalinase. Das Wachstum von Bakterien, Protozoen, Algen und Säugetierzellen wird durch Puromycin schnell aufgehalten, Zellen mit dem Pac-Gen weisen jedoch eine Resistenz auf. Das Genprodukt des Pac-Gens ist Puromycin-N-Acetyl-Transferase, die Puromycin durch Acetylierung inaktiviert.

Aufgrund seiner strukturelle Ähnlichkeit mit dem aminosäuretragenden Ende der tRNA kann Puromycin während der Proteinsynthese in das Ribosom eintreten, an die entstehende Polypeptidkette binden und die Kettenverlängerung stoppen. Puromycin wird häufig in Zellkulturen verwendet und dient als selektiver Wirkstoff für Zellen, die mit einem Gen transformiert wurden, das eine Resistenz gegen Puromycin verleiht.

Application

Puromycin ist ein Aminoukleosid-Antibiotikum, das aus dem Bakterium Streptomyces alboniger gewonnen wird. Es ermöglicht die Selektion von Zellen, die das Resistenzgen für Puromycin-N-acetyltransferase (PAC) enthalten. Es wird für die Erforschung der Lebensfähigkeit von glatten Gefäßmuskelzellen nach Behandlung im Kaninchenmodell genutzt.[1] Puromycin wird verwendet, um nach dem Klonen somatischer Zellen und dem embryonalen Transfer transgene Ferkel mit grün fluoreszierendem Protein der enhanced-Variante (EGFP) herzustellen.[2]

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Puromycin wirkt als Analog des 3′-terminalen Endes von Aminoacyl-tRNA, verursacht damit eine verfrühte Terminierung der Ketten und hemmt so die Proteinsynthese. Außerdem wirkt Puromycin als reversibler Inhibitor von Dipeptidylpeptidase II (Serinpeptidase) und Cytosolalanylaminopeptidase.

Widerstandsmechanismus: Puromycin-Acetyltransferase ist ein wirkungsvolles Resistenzgen.

Antimikrobielles Spektrum: Dieses Produkt ist aktiv gegen grampositive Mikroorganismen, weniger aktiv gegen säurefeste Bazillen und schwächer aktiv gegen gramnegative Mikroorganismen. Puromycin kann das Wachstum von Bakterien, Protozoen, Algen und Säugerzellen verhindern und wirkt rasch (Abtötung von 99 % aller Zellen innerhalb von 2 Tagen).

Features and Benefits

• Hochwertiges Antibiotikum für verschiedene Forschungsanwendungen
• Antibiotikum und Proteinsynthesehemmer
• Wirksam gegen prokaryotische und eukaryotische Zellen
• Hemmt die Proteinsynthese durch Störung der RNA-Funktion
• Wird häufig als selektiver Wirkstoff in der zellbiologischen Forschung verwendet

Preparation Note

Dieses Produkt ist mit einer Konzentration von 10 mg/ml in Wasser gelöst und wird mit einem Filter mit 0,2 μm großen Poren gefiltert. An HeLa-Zellen wurde getestet, ob es das Zellwachstum anhält und ob Zellen nach der Transfektion des pac-Resistenzgens selektiert werden.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

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Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)