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P154

Sigma-Aldrich

Pinacidil Monohydrat

powder

Synonym(e):

(±)-N-Cyano-N′-4-pyridinyl-N″-(1,2,2-trimethylpropyl)guanidin Monohydrat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H19N5 · H2O
CAS-Nummer:
85371-64-8
Molekulargewicht:
263.34
EG-Nummer:
262-294-9
MDL-Nummer:
MFCD00242745
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24277866
NACRES:
NA.77

Form

powder

Qualitätsniveau

200

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 15 mg/mL, clear
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 40 mg/mL

SMILES String

O.CC(N\C(Nc1ccncc1)=N\C#N)C(C)(C)C

InChI

1S/C13H19N5.H2O/c1-10(13(2,3)4)17-12(16-9-14)18-11-5-7-15-8-6-11;/h5-8,10H,1-4H3,(H2,15,16,17,18);1H2

InChIKey

AFJCNBBHEVLGCZ-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCC9(10060) , KCNJ11(3767)
mouse ... Kcnj11(16514)
rat ... Kcna1(24520) , Kcnj1(24521) , Kcnj11(83535) , Kcnj5(29713) , Kcnj8(25472)

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Anwendung

Pinacidil-Monohydrat wird wie folgt verwendet:
  • in Repolarisationsstudien durch Infusion in den vorderen, absteigenden Ast der linken Koronararterie (LAD)
  • zur Induktion des ATP-empfindlichen K+- (KATP-)Stroms in Ventrikelmyozyten für elektrophysiologische Studien
  • als KATP-Öffner zur Behandlung von Herzmuskelzellen

Biochem./physiol. Wirkung

K+-Kanalaktivator; blutdrucksenkend.
Pinacidil ist ein KATP-Kanal-Agonist. Es schützt die Kardiomyozyten, indem es den Verlust des mitochondrialen Membranpotenzials verhindert. Es verhindert die Aktivierung von Caspase 3 bei Hypoxie-/Reoxygenationsschäden.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Asami Mori et al.
European journal of pharmacology, 669(1-3), 94-99 (2011-08-30)
The large-conductance Ca(2+)-activated K(+) (BK(Ca)) channels modulate the retinal vascular tone, but question of whether the impairment of the channel function contributes to abnormalities of retinal circulation has not yet been completely elucidated. The purpose of this study was to
Jun-Yih Chen et al.
Shock (Augusta, Ga.), 38(2), 203-212 (2012-05-12)
Alterations in the activity of vascular K channels are commonly associated with abnormalities in cerebral vascular function after subarachnoid hemorrhage (SAH). Subarachnoid hemorrhage-induced vasospasm remains incompletely understood; nevertheless, activation of K channels may be of benefit in relieving spastic constriction.
Milla Mikkola et al.
Stem cells and development, 22(5), 707-716 (2012-10-31)
Lectins are carbohydrate-binding proteins, which occur ubiquitously in nature and are abundant in all living organisms from bacteria to mammals. They have several biological functions among which cell adhesion is well known and characterized. Based on the characterization of the
Protective actions of epoxyeicosatrienoic acid: dual targeting of cardiovascular PI3K and KATP channels
Bodiga S, et al.
Journal of Molecular and Cellular Cardiology, 46(6), 978-988 (2009)
Ivana Barbaric et al.
Cryobiology, 63(3), 298-305 (2011-10-27)
Human embryonic stem cells (hESCs) can be maintained as undifferentiated cells in vitro and induced to differentiate into a variety of somatic cell types. Thus, hESCs provide a source of differentiated cell types that could be used to replace diseased
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