O3125

Ouabain Octahydrat

≥95% (HPLC), powder

• Synonym(e): 1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolid 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranosid), Acocantherin, G-Strophanthin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₄₄O₁₂ · 8H₂O
• CAS-Nummer: 11018-89-6
• Molekulargewicht: 728.77
• Beilstein: 101712
• EG-Nummer: 211-139-3
• MDL-Nummer: MFCD00149240
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278610
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant seeds (Strophantus gratus)
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]25/D −31 to −32.5° in H₂O(lit.)
• Verunreinigungen: ~8 mol/mol water
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 260 °C
• Löslichkeit: H₂O: 10 mg/mL (cold); ethanol: 10 mg/mL; H₂O: 50 mg/mL (hot)
• ε (Extinktionskoeffizient): 15.5 at 220 nm in H₂O at 1 mM
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: O.O.O.O.O.O.O.O.C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@H]4[C@H](O)C[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)C6=CC(=O)OC6)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
• InChI: 1S/C29H44O12.8H2O/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31;;;;;;;;/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3;8*1H2/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-;;;;;;;;/m0......../s1
• InChIKey: TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ATIC(471) ; rat ... Atp1b1(25650)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ouabain ist ein Steroidhormon, das in Säugetieren natürlich vorkommt.

Anwendung

Ouabain-Oktahydrat wird verwendet:

• zur Bestimmung der Wirkung von Salz und Ammoniak in der äußeren Umgebung auf die Aktivitätsrate von Na⁺ /K⁺ in Silber- oder Goldbarsch
• im basolateralen Kompartiment, um den maximalen Basislinien-Kurzschlussstrom in fötalen distalen Lungenepithelzellen (FDLE-Zellen) der Ratte zu induzieren
• als Na⁺/K⁺ ATPase-Inhibitor zur Untersuchung der Beziehung zwischen Blisterbildung und der Adenosintriphosphat (ATP)-abhängigen Aufrechterhaltung der Homöostase der Plasmamembran

Biochem./physiol. Wirkung

Herzglykosid, hemmt die Na(+)/K(+)-ATPase, reguliert die Transskription der MDR- (Erhöhung, Pgp) und MRP-Gene (Erhöhung MRP1 und Reduzierung CFTR, Cystic Fibrosis Transport Receptor oder cAMP-aktivierte Chloridkanäle), verändert zudem die Lokalisation von MRP1. Eine Resistenz gegen Ouabain ist mit dem Auftreten von Na⁺/K⁺-ATPase-Isoformen mit geringer Bindungsaffinität assoziiert.

Ouabain hat seine spezifische Bindungsstelle auf integralen Proteinen der Plasmamembran. Herzkrankheiten werden mit Hilfe von Ouabain-Derivaten behandelt. Bei Menschen wird eine erhöhte Ouabain-Produktion bei körperlicher Betätigung beobachtet. Ungewöhnlich hohe Ouabainspiegel werden bei der kongestiven Herzinsuffizienz und der Hypertonie angezeigt. Die Ouabain-Signalisierung hat einen Einfluss auf die intrazellulären Calcium-Spiegel, wodurch der Nuklearfaktor κB (NFκB) aktiviert wird.

Leistungsmerkmale und Vorteile

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Vorsicht

Wässrige Lösungen können autoklaviert werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H331,H373
• P-Sätze: P260 - P264 - P271 - P301 + P310 - P304 + P340 + P311 - P314
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 3 Inhalation - STOT RE 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3