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B2292

O⁶-Benzylguanine

Name: O<SUP>6</SUP>-Benzylguanine
Brand: SIGMA
Price: 92.4 EUR

≥98% (TLC), solid, O⁶-alkylguanine DNA alkyltransferase inhiitor

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₂H₁₁N₅O

CAS-Nummer:

19916-73-5

Molekulargewicht:

241.25

UNSPSC Code:

12352200

PubChem Substance ID:

24278259

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00269931

Assay:

≥98% (TLC)

Form:

solid

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Produktname

O⁶-Benzylguanine, ≥98% (TLC), solid

Quality Segment

200

assay

≥98% (TLC)

form

solid

solubility

methanol: 20 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

Nc1nc(OCc2ccccc2)c3nc[nH]c3n1

InChI

1S/C12H11N5O/c13-12-16-10-9(14-7-15-10)11(17-12)18-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2,(H3,13,14,15,16,17)

InChI key

KRWMERLEINMZFT-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... MGMT(4255)

Beschreibung

Application

O⁶-Benzylguanine has been used:

as an inhibitor of methylguanine methyltransferase (MGMT) in glioblastoma stem cell[1]
as a O6-alkylguanine-alkyltransferase (AGT) enzyme inhibitor in embryonic stem cells prior to N-ethyl-N-nitrosourea(ENU) treatment
as an inhibitor of AGT in growth inhibition assays of HL-60 human promyelocytic leukemia cells

Biochem/physiol Actions

O(6)-benzylguanine is an antineoplastic agent that binds the DNA repair enzyme O(6)-alkylguanine DNA alkyltransferase (AGT), resulting in inhibition of AGT-mediated DNA repair. It is widely used in various DNA repair mechanism studies and potentiates the effects of other chemotherapeutic agents that damage DNA.

O⁶-Benzylguanine (O6BG) inhibits methylguanine methyltransferase (MGMT) by blocking the active site through benzyl group transfer.[2] The use of O6BG with bis-chloroethylnitrosourea (BCNU) or carmustine is effective in treating solid tumors including lymphomas, melanomas and sarcoma.[3]

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Dieser Artikel	B8279	A9657	J3770
Sigma-Aldrich B2292 O⁶-Benzylguanine	Sigma-Aldrich B8279 4-(3-Butoxy-4-methoxybenzyl)imidazolidin-2-one	Sigma-Aldrich A9657 DL-Aminoglutethimid	Sigma-Aldrich J3770 JNJ7777120
assay ≥98% (TLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (TLC)	assay ≥98% (HPLC)
form solid	form solid	form powder or crystals	form solid
Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 100
storage temp. room temp	storage temp. room temp	storage temp. room temp	storage temp. room temp
solubility methanol: 20 mg/mL	solubility ethanol: 7 mg/mL, H₂O: insoluble	solubility H₂O: slightly soluble 0.2 mg/mL, 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 1.2 mg/mL, 0.1 M HCl: soluble, acetonitrile: soluble, methanol: soluble	solubility DMSO: >20 mg/mL, H₂O: insoluble
Gene Information human ... MGMT(4255)	Gene Information human ... LITAF(9516), PDE4B(5142), PRKAR1A(5573), PRKAR1AP(5574), PRKAR1B(5575), PRKAR2A(5576), PRKAR2B(5577) rat ... Pde4a(25638)	Gene Information human ... CYP11A1(1583), CYP17A1(1586), CYP19A1(1588) rat ... Cyp19a1(25147)	Gene Information -

pictograms

GHS07

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11 - Combustible Solids

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Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

hcodes

H302

pcodes

P264 - P270 - P301 + P312 - P501

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Acute Tox. 4 Oral

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

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