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Merck

A3785

Sigma-Aldrich

5-Aminolevulinsäure -hydrochlorid

≥98%, suitable for ligand binding assays

Synonym(e):

δ-Aminolaevulinsäure -hydrochlorid, 5-Amino-4-oxo-pentansäure -hydrochlorid, ALA

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About This Item

Lineare Formel:
NH2CH2C(O)CH2CH2COOH · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
167.59
Beilstein:
3690651
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

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Produktbezeichnung

5-Aminolevulinsäure -hydrochlorid, ≥98%

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

ligand binding assay: suitable

mp (Schmelzpunkt)

150 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl[H].NCC(=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3.ClH/c6-3-4(7)1-2-5(8)9;/h1-3,6H2,(H,8,9);1H

InChIKey

ZLHFONARZHCSET-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

5-Aminolävulinsäure-Hydrochlorid wird zum Aktivieren oder Hemmen der Häm-Biosynthese in HeLa- und K562-Zelllinien verwendet.[1] Es wurde auch bei der photodynamischen Therapie für Mäuse mit A431-Tumorzellen verwendet.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

5-Aminolävulinsäure (5-ALA) ist ein Zwischenprodukt bei der Häm-Biosynthese und eignet sich für die Krebsbehandlung. Außerdem ist es eine nichtproteinogene Aminosäure. Für 5-ALA gibt es auch Anwendungsbereiche in der Landwirtschaft.[3] Ihre Eignung als Induktionsreagenz für die von Protoporphyrin IX (PPIX) abhängige Fluoreszenzdiagnose von metastatischen Lymphknoten ist Gegenstand diverser Untersuchungen. 5-ALA wird für die photodynamische Therapie von Krankheiten[3] wie die Paget-Krankheit und Feigwarzen (Condylomata Acuminata) im Gebärmutterbereich in Verbindung mit HIV-Infektionen eingesetzt.[4]
Zwischenprodukt bei der Häm-Biosynthese.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Shigeru Kato et al.
The Journal of surgical research, 176(2), 430-436 (2012-01-10)
Lymph node metastasis is one of the most critical prognostic factors in patients with colorectal cancer. Although regional lymph nodes should be surgically resected and pathologically examined, techniques for the intraoperative diagnosis of lymph node metastasis remain to be well
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Plants (Basel, Switzerland), 8(9) (2019-09-22)
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Pain, 160(12), 2766-2775 (2019-08-14)
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Optimization of the heme biosynthesis pathway for the production of 5-aminolevulinic acid in Escherichia coli
Junli Zhang
Scientific Reports, 5 (2015)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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