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Sigma-Aldrich

Ectoin

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-carboxylsäure, Thp(B)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10N2O2
CAS-Nummer:
96702-03-3
Molekulargewicht:
142.16
Beilstein:
7288977
EG-Nummer:
431-910-1
MDL-Nummer:
MFCD03419286
UNSPSC-Code:
24112111
PubChem Substanz-ID:
329769212
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

200

Assay

≥95.0% (HPLC)

Form

powder

Mol-Gew.

142.16 g/mol

Lagerbedingungen

dry at room temperature

Farbe

white

Löslichkeit

methanol: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to almost colorless

SMILES String

CC1=N[C@@H](CCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1

InChIKey

WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ectoin auch bekannt als 4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure, ist ein zwitterionisches Aminosäurederivat und ein kompatibler osmoprotektiver gelöster Stoff, der in bestimmten aeroben, chemoheterotrophen und halophilen Bakterien zum Schutz vor osmotischem Stress, Strahlung und anderen negativen Umgebungsbedingungen produziert wird.

Anwendung

Die praktischen Anwendungen von Ectoin umfassen Enzymstabilisierung, entzündungshemmende Behandlung, Prävention neurodegenerativer Erkrankungen und andere PCR-Anwendungen:

Biochem./physiol. Wirkung

Ectoin wirkt als Enzymstabilisator, indem es die Hydratation aufrechterhält und die Enzymdenaturierung aufgrund von Temperaturänderungen reduziert. Außerdem erhöht es die Stabilität doppelsträngiger DNA bei hohen Temperaturen.

Sonstige Hinweise

Stabilisiert Enzyme und biologische Makromoleküle

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCM0586
BCCM5363
BCCL5220
BCCH1854
BCCJ4305

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Adam Bownik et al.
Arhiv za higijenu rada i toksikologiju, 67(4), 260-265 (2016-12-30)
Ectoine is a compatible water molecule-binding solute (osmoprotectant) produced by several bacterial species in response to osmotic stress and unfavourable environmental conditions. This amino acid derivative can accumulate inside cells at high concentrations without interfering with natural processes and can
Ulrich Sydlik et al.
The European respiratory journal, 41(2), 433-442 (2012-10-27)
The life span of neutrophilic granulocytes has a determining impact on the intensity and duration of neutrophil driven lung inflammation. Based on the compatible solute ectoine, we aimed to prevent anti-apoptotic reactions in neutrophils triggered by the inflammatory microenvironment in
Alexander S Reshetnikov et al.
Extremophiles : life under extreme conditions, 15(6), 653-663 (2011-10-06)
The genes of ectoine biosynthesis pathway were identified in six species of aerobic, slightly halophilic bacteria utilizing methane, methanol or methylamine. Two types of ectoine gene cluster organization were revealed in the methylotrophs. The gene cluster ectABC coding for diaminobutyric
M.D. Vangala et al.
Bioforum, 23, 760-760 (2000)
Jens Smiatek et al.
Biophysical chemistry, 160(1), 62-68 (2011-10-22)
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