681675

Wortmannin – CAS 19545-26-7 – Calbiochem

≥98% (HPLC), solid, PI3-kinase inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): Wortmannin – CAS 19545-26-7 – Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₄O₈
• CAS-Nummer: 19545-26-7
• Molekulargewicht: 428.43
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00133927
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Wortmannin – CAS 19545-26-7 – Calbiochem, Wortmannin, CAS 19545-26-7, is a cell-permeable, potent, selective, and irreversible inhibitor of PI3-Kinase (IC₅₀ = 5 nM). Does not affect any upstream signaling events.
• description: Merck USA index - 14, 10053
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white to off-white
• solubility: DMSO: 25 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [o]1c2c3c(c1)C(=O)O[C@@H]([C@@]3(C4=C([C@H]5[C@](C[C@H]4OC(=O)C)(C(=O)CC5)C)C2=O)C)COC
• InChI: 1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3/t12-,13+,15+,22-,23-/m0/s1
• InChI key: QDLHCMPXEPAAMD-QAIWCSMKSA-N

Beschreibung

General description

Ein Pilzmetabolit, der als potenter, selektiver, zellpermeabler und irreversibler Inhibitor der Phosphatidylinositol-3-Kinase (PI-3-Kinase) in gereinigten Präparaten und zytosolischen Fraktionen wirkt (IC₅₀ = 5 nM). Die Vorinkubation von Fibroblasten mit Wortmannin hebt die PDGF-vermittelte Ins(3,4,5)P₃-Bildung auf (IC₅₀ = 5 nM). Er blockiert die katalytische Aktivität der PI-3-Kinase, ohne die vorgelagerten Signalereignisse zu beeinflussen. Er blockiert außerdem die metabolischen Wirkungen von Insulin in isolierten Ratten-Adipozyten, ohne die Aktivität der Insulinrezeptor-Tyrosinkinase zu beeinflussen. Er hemmt die MAP-Kinase-Aktivierung, die durch den plättchenaktivierenden Faktor in Meerschweinchen-Neutrophilen induziert wird (0,2–0,3 µM). Er hemmt die osteoklastische Knochenresorption. Er hemmt andere Kinasen wie die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (IC₅₀ = 200 nM) und die PI-4-Kinase bei Konzentrationen, die 100-mal höher sind als die für die Hemmung der PI-3-Kinase erforderlichen Konzentrationen. Er blockiert auch Phospholipase D.

Ein zellpermeabler Pilzmetabolit, der als potenter, selektiver und irreversibler Inhibitor der Phosphatidylinositol-3-Kinase in gereinigten Präparaten und zytosolischen Fraktionen wirkt (IC₅₀ = 5 nM). Er blockiert die katalytische Aktivität der PI-3-Kinase, ohne die vorgelagerten Signalereignisse zu beeinflussen. Die Vorinkubation von Fibroblasten mit Wortmannin hebt die PDGF-vermittelte Ins(3,4,5)P₃-Bildung auf (IC₅₀ = 5 nM). Er blockiert außerdem die metabolischen Wirkungen von Insulin in isolierten Ratten-Adipozyten, ohne die Aktivität der Insulinrezeptor-Tyrosinkinase zu beeinflussen. Er hemmt die MAP-Kinase-Aktivierung, die durch den plättchenaktivierenden Faktor in Meerschweinchen-Neutrophilen induziert wird (200–300 nM). Er hemmt auch andere Kinasen wie die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (IC₅₀ = 200 nM) und die PI-4-Kinase bei Konzentrationen, die höher sind als die für die Hemmung der PI-3-Kinase erforderlichen Konzentrationen. Er blockiert auch Phospholipase D. Eine 10-mM-Lösung (1 mg/233 µl) von Wortmannin (Best.-Nr. 681676) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Phosphatidylinositol-3-Kinase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 5 nM gegen Phosphatidylinositol-3-Kinase; 5 nM gegen die PDGF-vermittelte Ins(3,4,5)P3-Bildung; 200 nM gegen Myosin-leichte-Ketten-Kinase

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Monate haltbar.

Other Notes

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.

Cross, M.J., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 25352.
Nakamura, I., et al. 1995. FEBS Lett. 361, 79.
Ferby, I.M., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 30485.
Okada, T., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 3568.
Wymann, M.P. and Arcaro, A. 1994. Biochem. J.298, 517.
Arcaro, A. and Wymann, M.P. 1993. Biochem. J.296, 297.
Nakanishi, S., et al. 1992. J. Biol. Chem. 267, 2157.
Bonser, R.W., et al. 1991. Br. J. Pharmacol.103, 1237.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Hochgiftig (H)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H310 + H330
• pcodes: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable