681675

Wortmannin – CAS 19545-26-7 – Calbiochem

≥98% (HPLC), solid, PI3-kinase inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): Wortmannin – CAS 19545-26-7 – Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₄O₈
• CAS-Nummer: 19545-26-7
• Molekulargewicht: 428.43
• MDL-Nummer: MFCD00133927
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Wortmannin – CAS 19545-26-7 – Calbiochem, Wortmannin, CAS 19545-26-7, is a cell-permeable, potent, selective, and irreversible inhibitor of PI3-Kinase (IC₅₀ = 5 nM). Does not affect any upstream signaling events.
• Beschreibung: Merck USA index - 14, 10053
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: DMSO: 25 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [o]1c2c3c(c1)C(=O)O[C@@H]([C@@]3(C4=C([C@H]5[C@](C[C@H]4OC(=O)C)(C(=O)CC5)C)C2=O)C)COC
• InChI: 1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3/t12-,13+,15+,22-,23-/m0/s1
• InChIKey: QDLHCMPXEPAAMD-QAIWCSMKSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Pilzmetabolit, der als potenter, selektiver, zellpermeabler und irreversibler Inhibitor der Phosphatidylinositol-3-Kinase (PI-3-Kinase) in gereinigten Präparaten und zytosolischen Fraktionen wirkt (IC₅₀ = 5 nM). Die Vorinkubation von Fibroblasten mit Wortmannin hebt die PDGF-vermittelte Ins(3,4,5)P₃-Bildung auf (IC₅₀ = 5 nM). Er blockiert die katalytische Aktivität der PI-3-Kinase, ohne die vorgelagerten Signalereignisse zu beeinflussen. Er blockiert außerdem die metabolischen Wirkungen von Insulin in isolierten Ratten-Adipozyten, ohne die Aktivität der Insulinrezeptor-Tyrosinkinase zu beeinflussen. Er hemmt die MAP-Kinase-Aktivierung, die durch den plättchenaktivierenden Faktor in Meerschweinchen-Neutrophilen induziert wird (0,2–0,3 µM). Er hemmt die osteoklastische Knochenresorption. Er hemmt andere Kinasen wie die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (IC₅₀ = 200 nM) und die PI-4-Kinase bei Konzentrationen, die 100-mal höher sind als die für die Hemmung der PI-3-Kinase erforderlichen Konzentrationen. Er blockiert auch Phospholipase D.

Ein zellpermeabler Pilzmetabolit, der als potenter, selektiver und irreversibler Inhibitor der Phosphatidylinositol-3-Kinase in gereinigten Präparaten und zytosolischen Fraktionen wirkt (IC₅₀ = 5 nM). Er blockiert die katalytische Aktivität der PI-3-Kinase, ohne die vorgelagerten Signalereignisse zu beeinflussen. Die Vorinkubation von Fibroblasten mit Wortmannin hebt die PDGF-vermittelte Ins(3,4,5)P₃-Bildung auf (IC₅₀ = 5 nM). Er blockiert außerdem die metabolischen Wirkungen von Insulin in isolierten Ratten-Adipozyten, ohne die Aktivität der Insulinrezeptor-Tyrosinkinase zu beeinflussen. Er hemmt die MAP-Kinase-Aktivierung, die durch den plättchenaktivierenden Faktor in Meerschweinchen-Neutrophilen induziert wird (200–300 nM). Er hemmt auch andere Kinasen wie die Myosin-leichte-Ketten-Kinase (IC₅₀ = 200 nM) und die PI-4-Kinase bei Konzentrationen, die höher sind als die für die Hemmung der PI-3-Kinase erforderlichen Konzentrationen. Er blockiert auch Phospholipase D. Eine 10-mM-Lösung (1 mg/233 µl) von Wortmannin (Best.-Nr. 681676) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Phosphatidylinositol-3-Kinase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 5 nM gegen Phosphatidylinositol-3-Kinase; 5 nM gegen die PDGF-vermittelte Ins(3,4,5)P3-Bildung; 200 nM gegen Myosin-leichte-Ketten-Kinase

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Hochgiftig (H)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

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Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330
• P-Sätze: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable