Direkt zum Inhalt
Merck

C6628

Sigma-Aldrich

Chloroquin -diphosphat (Salz)

98.5-101.0% (EP), powder or crystals, anti-malarial drug

Synonym(e):

N4-(7-Chlorchinolin-4-yl)-N1,N1-diethylpentan-1,4-diamin-diphosphat, N4-(7-Chlor-4-chinolinyl)-N1,N1-diethyl-1,4-pentandiamin -diphosphat (Salz)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise

Größe auswählen

25 G
€ 56,40
50 G
€ 104,00
100 G
€ 192,00
250 G
€ 338,00

€ 56,40


Voraussichtliches Versanddatum29. März 2025


Bulk-Bestellung anfordern

Größe auswählen

Ansicht ändern
25 G
€ 56,40
50 G
€ 104,00
100 G
€ 192,00
250 G
€ 338,00

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H26ClN3 · 2H3PO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
515.86
Beilstein:
4223142
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

€ 56,40


Voraussichtliches Versanddatum29. März 2025


Bulk-Bestellung anfordern

Produktbezeichnung

Chloroquin -diphosphat (Salz), powder or crystals, 98.5-101.0% (EP)

Qualitätsniveau

Assay

98.5-101.0% (EP)

Form

powder or crystals

mp (Schmelzpunkt)

192-198 °C

Wirkungsspektrum von Antibiotika

parasites

Wirkungsweise

enzyme | inhibits

SMILES String

OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12

InChI

1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)

InChIKey

QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCC1(4363)

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Allgemeine Beschreibung

Chloroquin beseitigt effektiv die erythrozytären Formen von Malariaparasiten in allen Entwicklungsstadien, hat jedoch keinen Einfluss auf die Sporozoiten. Es wirkt auch als Antibiotikum. Darüber hinaus kann es in einer Konzentration von 200 mg/ml (PBS, pH 5,0) verwendet werden, um Antigen-Antikörper-Komplexe zu trennen, ohne die Erythrozyten-Antigene zu denaturieren. Aktuelle Forschungsergebnisse weisen darauf hin, dass Chloroquin neben Chemotherapie und Bestrahlung als Tumortherapeutikum eingesetzt werden kann. Seine Wirkung gegen Malaria wird durch die Hemmung der Polymerisation von Häm zu Hämozoin erreicht, welches Malariaparasiten als Nahrungsquelle dient. Chloroquin bildet mit dem Wirkstoff Hämozoin einen Komplex, der die Kettenpolymerisation begrenzt und eine weitere Polymerisation verhindert. Infolgedessen sammelt sich freies Häm in der Nahrungsvakuole an, was auf den Parasiten toxisch wirkt. Darüber hinaus wirkt Chloroquin als Antiautoimmuntherapie, indem es an Transkriptionsfaktoren auf T-Helferzellen 17 bindet und deren Differenzierung hemmt.[1] Chloroquin-Diphosphat (CQ) wird häufig als Hemmer des autophagischen Signalwegs eingesetzt. Durch den kombinierten Einsatz von Chloroquin-Diphosphat und Salidroside wird in menschlichen Leberzellen die Apoptose eingeleitet, indem die mitochondriale Dysfunktion und die Autophagie moduliert werden.[2]
Chloroquin gehört zur Familie der Chinolone[3] und ist ein schwach interkalierender Wirkstoff.[4] Chloroquin wird zur Behandlung von Amöbiasis, rheumatoider Arthritis und systemischem Lupus erythematodes eingesetzt.[5]

Anwendung

DNA-Interkalator. Wird auch zur Erhöhung der Transfektionseffizienz verwendet.
Chloroquin-Diphosphatsalz wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
  • in In-vitro-Assays gegen Plasmodien[6]
  • in Transfektions- und Infektionsassays[7]
  • für die Hemmung der Autophagie[8]
  • für die Differenzierung von induzierten pluripotenten Stammzellen (iPS) zu Kardiomyozyten[9]
  • bei der Durchflussbehandlung von infiziertem Blut[10]

Biochem./physiol. Wirkung

Standardarzneimittel gegen Malaria. Substrat für das MRP in multiresistenten Zelllinien, hemmt die Photoaffinitätsmarkierung von MRP durch das Chinolin-basierte photoaktive Medikament IAAQ (N-[4-[1-hydroxy-2-(dibutylamino)ethyl]chinolin-8-yl]-4-azidosalicylamid).

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME Tox Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Combination of chloroquine diphosphate and salidroside induces human liver cell apoptosis via regulation of mitochondrial dysfunction and autophagy
Bing J, et al.
Molecular Medicine Reports, 27, 1-12 (2023)
Pompe disease results in a Golgi-based glycosylation deficit in human induced pluripotent stem cell-derived cardiomyocytes
Raval KK, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 290(5), 3121-3136 (2015)
Malaria theranostics using hemozoin-generated vapor nanobubbles
Lukianova-Hleb EY and Lapotko DO
Theranostics, 4(7), 761-761 (2014)
E2F1 modulates p38 MAPK phosphorylation via transcriptional regulation of ASK1 and Wip1
Hershko T, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 281(42), 31309-31316 (2006)
Screening of medicinal plants from Reunion Island for antimalarial and cytotoxic activity
Jonville MC, et al.
Journal of Ethnopharmacology, 120(3), 382-386 (2008)

Artikel

We presents an article on Autophagy in Cancer Promotes Therapeutic Resistance

Protein-based drug transporters are expressed in Sf9 cells. Understanding the specific mechanisms of tumor cell transporters is an essential aspect of chemotherapeutic drug design.

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Chromatograms

application for HPLC

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. In primary neuron culture, what concentration is used for chloroquine and what solvent is used to dissolve it?

    1 answer
    1. Per “Preparation Instructions” in the Data Sheet, Chloroquine diphosphate salt is soluble in water (50 mg/mL).
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/564/826/c6628dat-ms.pdf

      For more guidance on use in cell culture applications, we kindly ask you to navigate to the link https://www.sigmaaldrich.com/techservice, click on "Product Technical Inquires" under the Products Section with all the required information so that a member of our team can reach out to you to assist further. Thank you.

      Helpful?

  2. salve per la sua preparazione, in che soluzione si deve sciogliere ?

    1 answer
    1. This product is soluble at 50 mg/mL in water. Please see the link below to review the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/564/826/c6628dat-ms.pdf

      Helpful?

  3. How should I store stock solutions of this product? For how long should I store?

    1 answer
    1. Stock solutions should be protected from light and may be stored at 4 °C or in aliquots at -20 °C. The time frame for solution storage has not been determined.

      Please see the link below to review the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/564/826/c6628dat-ms.pdf

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.