C6628

Chloroquin -diphosphat (Salz)

98.5-101.0% (EP), powder or crystals, autophagy inhibitor, meets EP testing specifications

• Synonym(e): N4-(7-Chlorchinolin-4-yl)-N1,N1-diethylpentan-1,4-diamin-diphosphat, N⁴-(7-Chlor-4-chinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentandiamin -diphosphat (Salz)
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₂₆ClN₃ · 2H₃PO₄
• CAS-Nummer: 50-63-5
• Molekulargewicht: 515.86
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278090
• UNSPSC Code: 12352107
• EC Number: 200-055-2
• MDL number: MFCD00069852
• Beilstein/REAXYS Number: 4223142
• Assay: 98.5-101.0% (EP)
• Form: powder or crystals
• Quality level: 200

Eigenschaften

• Produktname: Chloroquin -diphosphat (Salz), powder or crystals, 98.5-101.0% (EP), meets EP testing specifications
• InChI key: QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N
• InChI: 1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)
• SMILES string: OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12
• Quality Level: 200
• Gene Information: human ... ABCC1(4363)
• agency: meets EP testing specifications
• assay: 98.5-101.0% (EP)
• form: powder or crystals
• mp: 192-198 °C
• antibiotic activity spectrum: parasites
• mode of action: enzyme | inhibits

Beschreibung

General description

Chloroquin beseitigt effektiv die erythrozytären Formen von Malariaparasiten in allen Entwicklungsstadien, hat jedoch keinen Einfluss auf die Sporozoiten. Es wirkt auch als Antibiotikum. Darüber hinaus kann es in einer Konzentration von 200 mg/ml (PBS, pH 5,0) verwendet werden, um Antigen-Antikörper-Komplexe zu trennen, ohne die Erythrozyten-Antigene zu denaturieren. Aktuelle Forschungsergebnisse weisen darauf hin, dass Chloroquin neben Chemotherapie und Bestrahlung als Tumortherapeutikum eingesetzt werden kann. Seine Wirkung gegen Malaria wird durch die Hemmung der Polymerisation von Häm zu Hämozoin erreicht, welches Malariaparasiten als Nahrungsquelle dient. Chloroquin bildet mit dem Wirkstoff Hämozoin einen Komplex, der die Kettenpolymerisation begrenzt und eine weitere Polymerisation verhindert. Infolgedessen sammelt sich freies Häm in der Nahrungsvakuole an, was auf den Parasiten toxisch wirkt. Darüber hinaus wirkt Chloroquin als Antiautoimmuntherapie, indem es an Transkriptionsfaktoren auf T-Helferzellen 17 bindet und deren Differenzierung hemmt. Chloroquin-Diphosphat (CQ) wird häufig als Hemmer des autophagischen Signalwegs eingesetzt. Durch den kombinierten Einsatz von Chloroquin-Diphosphat und Salidroside wird in menschlichen Leberzellen die Apoptose eingeleitet, indem die mitochondriale Dysfunktion und die Autophagie moduliert werden.

Chloroquin gehört zur Familie der Chinolone und ist ein schwach interkalierender Wirkstoff. Chloroquin wird zur Behandlung von Amöbiasis, rheumatoider Arthritis und systemischem Lupus erythematodes eingesetzt.

Application

DNA-Interkalator. Wird auch zur Erhöhung der Transfektionseffizienz verwendet.
Chloroquin-Diphosphatsalz wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• in In-vitro-Assays gegen Plasmodien
• in Transfektions- und Infektionsassays
• für die Hemmung der Autophagie
• für die Differenzierung von induzierten pluripotenten Stammzellen (iPS) zu Kardiomyozyten
• bei der Durchflussbehandlung von infiziertem Blut

Biochem/physiol Actions

Standardarzneimittel gegen Malaria. Substrat für das MRP in multiresistenten Zelllinien, hemmt die Photoaffinitätsmarkierung von MRP durch das Chinolin-basierte photoaktive Medikament IAAQ (N-[4-[1-hydroxy-2-(dibutylamino)ethyl]chinolin-8-yl]-4-azidosalicylamid).

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME Tox Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves