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U-73122, CAS-Nr. 112648-68-7, Calbiochem

≥98% (HPLC), solid, agonist-induced phospholipase C activation inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): U-73122, CAS-Nr. 112648-68-7, Calbiochem, 1-[6-((17β-3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl)amino)hexyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₄₀N₂O₃
• CAS-Nummer: 112648-68-7
• Molekulargewicht: 464.64
• MDL number: MFCD00893825
• UNSPSC Code: 41121800
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Produktname: U-73122, CAS-Nr. 112648-68-7, Calbiochem, U-73122, CAS 112648-68-7, inhibits agonist-induced phospholipase C activation (IC50 = 1-2.1 µM) in human platelets and neutrophils.
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: off-white
• solubility: anhydrous DMSO: 1 mg/mL, chloroform: 3 mg/mL, anhydrous ethanol: 500 μg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 10-30°C
• SMILES string: N5(C(=O)C=CC5=O)CCCCCCN[C@@H]1[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@H](CC2)c4c(cc(cc4)OC)CC3)CC1)C
• InChI: 1S/C29H40N2O3/c1-29-16-15-23-22-10-8-21(34-2)19-20(22)7-9-24(23)25(29)11-12-26(29)30-17-5-3-4-6-18-31-27(32)13-14-28(31)33/h8,10,13-14,19,23-26,30H,3-7,9,11-12,15-18H2,1-2H3/t23-,24-,25+,26+,29+/m1/s1
• InChI key: LUFAORPFSVMJIW-ZRJUGLEFSA-N

Beschreibung

General description

Ein potenter, selektiver und zellpermeabler Inhibitor C-Typ Phosphatidylinositol-spezifischer Phospholipasen. Hemmt die Agonisten-induzierte Phospholipase-C-Aktivierung (IC₅₀ = 1–2,1 µM) in menschlichen Blutplättchen und Neutrophilen. Hemmt ET-1 und durch Parathormon induzierte Ca²⁺-Transienten (IC₅₀ = 800 nM bzw. 500 nM). Hemmt auch die durch Agonisten induzierte Herunterregulierung von Muscarinrezeptoren in SK-N-SH-Neuroblastomzellen. Wirkt als potenter Inhibitor der Adhäsion menschlicher polymorphkerniger Neutrophiler an biologischen Oberflächen (IC₅₀ = 50 nM). Es wird berichtet, dass es die Invasion von T-Lymphomzellen in Fibroblasten-Monolayern verhindert.

Biochem/physiol Actions

Primäres Ziel
Agonist-induzierte Phospholipase-C-Aktivierung

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 1–2,1 µM gegen Agonisten-induzierte Phospholipase-C-Aktivierung in menschlichen Blutplättchen und Neutrophilen; 800 nM bzw. 500 nM gegen ET-1 und Parathormon-induzierte Ca2+-Transienten; 50 nM gegen die Adhäsion menschlicher polymorphkerniger Neutrophiler

Preparation Note

Die Verwendung von wasserfreien Lösungsmitteln ist entscheidend für die Löslichkeit der Verbindung; das Vorhandensein von Feuchtigkeit im Lösungsmittel verringert die Löslichkeit der Verbindung.

In DMSO und Ethanol instabil; kurz vor der Verwendung in wasserfreiem DMSO oder Ethanol rekonstituieren. Nach der Rekonstitution in wasserfreiem Chloroform werden aliquote Mengen für den einmaligen Gebrauch hergestellt, unter Stickstoffzufuhr zur Trockene verdampft und eingefroren (-20 °C. Getrocknete Aliquote sind bei -20 °C bis zu 6 Monate lang stabil. ); getrocknete Aliquots unmittelbar vor der Verwendung in wasserfreiem DMSO oder wasserfreiem Ethanol rekonstituieren.

Other Notes

Stam, J.C., et al. 1998. EMBO J. 17, 4066.
Smith, R.J., et al. 1996. J. Pharmacol. Exp. Ther.278, 320.
Tatrai, A., et al. 1994. Biochim. Biophys. Acta 1224, 595.
Wang, X.D., et al. 1994. Biochim. Biophys. Acta1223, 101.
Bleasdale, J.E., and Fisher, S.K. 1993. Neuroprotokolle: A Companion to Methods in Neurosci. 3, 125.
Wu, H., et al. 1992. Biochemistry31, 3370.
Yule, D.I., and Williams, J.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 13830.
Thompson, A.K., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 23856.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable