C3878

Chlorogensäure

≥95% (titration)

• Synonym(e): CGA, 1,4,5-Trihydroxycyclohexancarboxylsäure 3-(3,4-dihydroxycinnamat), 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-Chinasäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₈O₉
• CAS-Nummer: 327-97-9
• Molekulargewicht: 354.31
• NACRES: NA.22
• PubChem Substance ID: 57654010
• UNSPSC Code: 12352106
• EC Number: 206-325-6
• MDL number: MFCD00003862
• Assay: ≥95% (titration)
• Form: powder

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (titration)
• form: powder
• mp: 210 °C (dec.) (lit.)
• SMILES string: O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(O)=O
• InChI: 1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
• InChI key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
• Gene Information: rat ... G6pc(25634)

Beschreibung

General description

Chlorogensäure ist eine bioaktive Polyphenol-Verbindung, die vorwiegend in vielen Pflanzen, wie Kaffeepflanzen, vorkommt. Sie ist ein Neuroprotektivum und besitzt zudem antivirale, antimykotische, antioxidative und Antitumor-Eigenschaften. CGA könnte auch an der Glucoseregulation und am Lipidstoffwechsel beteiligt sein und die Insulinsensitivität verbessern.

Chlorogensäure ist ein Zimtester, der als Reduktionsmittel und Stabilisator bei der Synthese bimetallischer Nanopartikel verwendet wird.

Application

• Antioxidative und phenolische Profile: In einer Studie wurden die antioxidativen und phenolischen Profile von thailändischen Heilpflanzen, einschließlich Chlorogensäure, zur Förderung der funktionalen Lebensmittel- und Pharmaentwicklung detailliert beschrieben. Dabei wurden die potenziellen Anwendungen zur Verbesserung der Lebensmittelfunktionalität und der gesundheitlichen Vorteile hervorgehoben (Wanyo et al., 2024).
• Intravesikale Therapie bei Zystitis: Die Forschungsergebnisse zeigen die Anwendung von Chlorogensäure bei der intravesikalen Therapie zur Änderung des akuten Miktionsverhaltens bei Mäusen mit systemischer durch Lipopolysaccharidentzündung induzierter Zystitis und weisen auf das therapeutische Potenzial bei Blasenerkrankungen hin (Yeh et al., 2024).
• Kardioprotektion bei Chemotherapie: Ein wässrig-ethanolischer Extrakt, der Chlorogensäure enthält, wurde auf seine Rolle bei der Minderung der durch Doxorubicin induzierten Kardiotoxizität durch mitochondrialen Schutz untersucht, der durch AMPK-PGC-1α-SOD vermittelt wird. Dies unterstreicht das Potenzial in Schutzstrategien gegen Chemotherapie-induzierte Herzschäden (Song et al., 2024).
• Nährstoffabgabe und Nahrungsmittelindustrie: In einer Übersichtsarbeit wurden die Rolle von Chlorogensäure bei der Nährstoffabgabe und ihre Auswirkungen in der Lebensmittelindustrie diskutiert, wobei die Anwendung als Nanopartikel bei aktiven Lebensmittelverpackungen vorgeschlagen wurde. (Hu et al., 2024).

Disclaimer

Kann bei Auflösung in Ethanol trüb werden

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)