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Palladium(II)-chlorid

≥99.9%

• Synonym(e): Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride
• Empirische Formel (Hill-System): Cl₂Pd
• CAS-Nummer: 7647-10-1
• Molekulargewicht: 177.33
• EG-Nummer: 231-596-2
• MDL-Nummer: MFCD00003558
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 24874155
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99.9%
• Zusammensetzung: Pd, 59-60%
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• mp (Schmelzpunkt): 678-680 °C (lit.)
• Dichte: 4 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: Cl[Pd]Cl
• InChI: 1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2
• InChIKey: PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Palladium(II)-chlorid (PdCl₂) reagiert mit in der CO-Atmosphäre enthaltenen unsubstituierten oder Alkyl-substituierten zyklischen Ketonen, wodurch acyclische Diester und acyclische Chlor-substituierte Monoester entstehen.[1] PdCl₂ reagiert mit N,N-Dimethylallylamin in Methanol und erzeugt Di-μ-chloro-bis(2-methoxy-3-N,N-dimethylaminopropyl)dipalladium(II).[2] Palladiumdichlorid, Acetat und Acetylacetonat in [bmim][BF₄] oder [bmim][PF₆] (wo [bmim]⁺ = 1-Butyl-3-methylimidazolium-Kation) ionischen Flüssigkeiten werden für die Hydrodimerisierung von Butadien zur Bildung von Octa-2,7-dien-1-ol verwendet.[3]

Palladium(II)-chlorid wird als Oxidationsmittel[4] und Katalysator für Suzuki-Miyaura[5]- und Mizoroki-Heck-Reaktionen verwendet.[6]

Anwendung

Anwendungsanleitung für palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen

Verwendung bei der Synthese von halbleitenden, metallhaltigen Polymeren, in denen das Polypyrrol-Rückgrat ein Konformationsenergie-Minimum aufweist und dieses nahezu eben ist.

Palladium(II)-chlorid(PdCl₂) wird in folgenden Untersuchungen eingesetzt:

• Als Katalysator bei der Carbonylierung organischer Telluride durch Reaktion mit Kohlenstoffmonoxid[7]
• Als Katalysator zusammen mit Cu(II) bei der Desaminierung von Phenethylaminen zu Phenyl-substituierten Pyrrolen[8]
• Vermittelt zusammen mit PEG 300 die effiziente Suzuki-Kupplung zwischen Arylchloriden und Arylborsäuren.[9]

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (919853).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290,H302,H317,H318,H410
• P-Sätze: P234 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 8B - Non-combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges